Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.
Названия районов и микрорайонов в кавычки не заключаются.
Условные названия трасс заключаются в кавычки: трасса "Дон", автодорога "Холмогоры" и т. д. В остальных случаях кавычки не нужны: трасса Москва – Архангельск, автодорога М4. Корректное оформление: Федеральная автомобильная дорога М4 «Дон».
Это название следует писать в кавычках.
