Вопрос использования прописной или строчной буквы в таких случаях решается в словарном порядке. Т. е. общее правило существует как закономерность, но оно не охватывает все случаи.
Де пишется с дефисом по общему правилу: неплохо бы-де...
Запятая ставится.
Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).
Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.
Пунктуация верна. В этом предложении нужна одна запятая – после слова добродетель. Деепричастие, имеющее в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием.
Словарная фиксация: Нотр-Дам-де-Пари.
Служебные элементы (артикли, предлоги) ван, да, де, ле и т. п., входящие в состав иноязычной фамилии, могут быть ее неотъемлемой частью, и обычно в этих случаях мы не употребляем фамилию без служебного элемента. Ср.: мы говорим Ван Гог (не Гог), Ди Каприо (не Каприо), Де Костер (не Костер). Но при этом обычно употребляют: Бальзак (не де Бальзак), Бетховен (не ван Бетховен).
Это различие сказывается, как Вы, наверное, обратили внимание, и на написании. Служебные элементы, входящие в состав иноязычных фамилий, обычно пишутся со строчной буквы: Людвиг ван Бетховен, Оноре де Бальзак, Гёц фон Берлихинген. Однако если служебный элемент «спаян» с фамилией, он пишется с прописной буквы: Ван Гог, Шарль Де Костер, Леонардо Ди Каприо.
От «спаянности» служебного элемента с фамилией (и, соответственно, написания его с прописной или строчной буквы) зависит и алфавитный порядок. Например, в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко: БАЛЬЗАК Оноре де, БЕРЛИХИНГЕН Гёц фон, БЕТХОВЕН Людвиг ван – на букву Б; но: ВАН ГОГ Винсент – на букву В, ДЕ КОСТЕР Шарль и ДИ КАПРИО Леонардо – на букву Д.
Правильно: Ди Каприо. Пишутся раздельно западноевропейские и южноамериканские фамилии, включающие в свой состав служебные элементы (артикли, предлоги, частицы) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п.
Литературная норма: деньга́м, деньга́ми, о деньга́х. Вариант де́ньгам, де́ньгами, о де́ньгах в словарях рассматривается как допустимый, однако устаревающий. Ударение на первом слоге сохраняется в поговорке не в де́ньгах счастье, а также при склонении названия пьесы А. Н. Островского «Бешеные деньги»: в «Бешеных де́ньгах» Островского.
Война Алой и Белой розы – устоявшийся термин. Зачем его менять?