Корректно: Дорогу осилит... рисующий!
Можно использовать оба слова.
В этом случае нужно обратиться к правоустанавливающим документам. Есть ли там кавычки?
Нужна прописная буква.
Кавычки не нужны: Дорога жизни.
Запятая поставлена правильно.
Можно провести аналогию с самым, пожалуй, известным туристическим маршрутом в России — Золотое кольцо. Название пишется без кавычек: путешествие по Золотому кольцу, города Золотого кольца. Но (с родовым словом): туристический маршрут «Золотое кольцо». Аналогично: путешествие по Государевой дороге, но туристический маршрут «Государева дорога».
Дорогу размыло дождем, так что по краям образовались рытвины. Дорогу размыло дождем так, что по краям образовались рытвины.
Употребительна модель столько-то дней (трудной) дороги, где слово дорога имеет значение 'путешествие, поездка'. Однако, полагаем, можно говорить и о днях трудных дорог, то есть о времени, когда пришлось пройти, проехать по множеству непростых для передвижения дорог.
