Запятая перед сколько нужна.
Разделить части этого сложного предложения можно запятой или тире.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Указанная запятая нужна.
Правильно без знаков: не думал не гадал. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.
Запятая поставлена правильно.
Запятая перед тире необходима.
Оборот, вводимый сочетанием в лице, не обособляется.
Выделяется запятыми придаточное предложение что ты читаешь: Сопоставь то, что ты читаешь, с чем-то ещё.
Запятая нужна, таким образом выделяется пояснительный член предложения задолго до атомной войны между двумя видами.
