В общих руководствах по правописанию, адресованных самому широкому кругу пользователей, правила оформления заголовков не менялись. Ни в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, ни в справочниках Д. Э. Розенталя указаний о том, как нужно оформлять заголовки, просто не было, соответствующее правило сформулировали только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина 2006 г.

В ХХ веке рекомендации об оформлении заголовков включались в специальные справочники и инструкции для издательских работников. Эти правила изменились примерно в середине ХХ века, а издательская практика менялась постепенно, в разных издательствах — в разное время.

С лингвистической точки зрения заголовки относятся к особой категории высказываний. «Русская грамматика» 1980 года называет их «не грамматическими предложениями» и характеризует так: «имеют языковые характеристики, в какой-то своей части совпадающие с языковыми характеристиками грамматических предложений, а в какой-то части — не совпадающие с ними». Особое положение заголовка среди синтаксических единиц может служить лингвистическим основанием для оформления его особым образом. Однако полагаем, что от точки отказались по иным соображениям — графико-прагматическим. Точка в заголовке избыточна: расположение на отдельной строке и выделение шрифтом достаточны для отделения заголовка от последующего текста. Титульный лист без точек выглядит более легким, при этом прочитывается без затруднений.

О точке в заголовках «школьных» текстов см. ответ на вопрос № 299307.

1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Все приведенные примеры - это сложноподчиненные предложения с придаточными определительными. Подробнее об этом можно прочесть в учебнике Е. И. Литневской.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Это предложение осложнено однородными обстоятельствами времени (не приложениями). Для обособления этих обстоятельств нет оснований.

Мы говорим не о выборе формы единственного или множественного числа существительного, а о склонении компонентов составного слова. Части сложносоставных наименований юбка-карандаш, платье-футляр согласуются в падеже и числе, поэтому в форме винительного падежа ед. числа верно: юбку-карандаш. Но: в нашем магазине продаются юбки-карандаши (а в соседнем, зоологическом, – рыбы-молоты).

Корректно: работа депутата в округе. Выбор предлога обусловлен традицией.

Любопытно.

Спасибо за дополнение!