Заведующая - вполне литературное существительное. Правильно: заведующая детским садом А. А. Иванова придумала...  См. также: Названия «неженских» профессий.

В таких случаях окончательное решение остается за Вами.

Предпочтительный вариант: поисковая система. Слова в словарях всегда даются по начальной форме (для прилагательных – это форма мужского рода), поэтому в словаре надо искать не поисковая, а поисковый.

Верная пунктуация: С учетом доработок передача данных между системами будет возможна не раньше июля. Мы все в ожидании, будут выходные в мае или нет. Единственное, мне не хватает данных по поставкам для корректного отображения данных. Нам надо понять, как присланный баланс бьется с данными из системы. Мы можем подскакать, как определить остатки по видам транспорта.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

По правилам слово конноспортивный надо писать слитно (оно образовано от сочетания конный спорт). И в словарях дано слитное написание, Вы правы. Однако возникновение подобных споров доказывает правоту лингвистов, которые давно говорят, что правило о слитном/дефисном написании прилагательных на основе соотношения основ (подчинение/сочинение) не охватывает все сложные случаи и зачастую не помогает решить вопрос о написании слова. В современной письменной речи из этого правила уже очень много исключений. Еще в 1970-е годы лингвисты предлагали ориентироваться на формальный признак: если в первой части сложного слова есть суффикс прилагательного или причастия – пишем через дефис (естественно-научный), если нет такого суффикса – пишем слитно. Такому правилу соответствует написание конно-спортивный, и оно зафиксировано в словаре Б. З. Букчиной, Л. П. Калакуцкой «Слитно или раздельно?» (см., напр., 6-е изд. М., 1987).

Многие подобные написания закрепились в письменной речи и зафиксированы нормативными орфографическими словарями как исключения из действующего правила (например, естественно-научный, лечебно-физкультурный, авторско-правовой, народно-хозяйственный и мн. др.). Но при этом слово конноспортивный дается в современных словарях в слитном написании (т. е. в данном случае предлагается руководствоваться действующим правилом). См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

1. Такая форма (императив, выраженный неопределенной формой глагола НСВ) существует, но для глагола "вставать" трудно придумать пример соответствующего словоупотребления. 

2. Есть такой термин - гипокористика.

1. Это очень интересный вопрос. Исчезновение гласных в некоторых морфемах при словоизменении и словообразовании связано с историей русского языка. В древнерусском языке были особенные краткие гласные – «ер» и «ерь», которые на письме обозначались буквами Ъ и Ь. Они встречались как в ударных позициях, так и в безударных. К ХIII веку эти гласные ушли из употребления: в одних позициях они перешли в звуки [о] и [э], а в других просто перестали произноситься. Например, слово сон звучало как сънъ. Первый гласный ъ был ударным – он перешел в о, второй – безударный – исчез. Получилось сон. А в других формах корневой гласный оказался безударным (съна, съну, съном), поэтому его не стало, и получилось сна, сну, сном и т. д. В тех же словах, где о было исконное, а не развившееся из ъ, оно не исчезало, как не исчезает и в заимствованных словах. Ср.: рот – рта (о из ъ), но дом – домами (исконное о), брелок – брелоки (заимствованное слово).

2. Неподвижность ударения у одних слов и подвижность у других обусловлена традицией.

Лучший шаг в этом случае - обратиться в Институт русского языка РАН за официальными разъяснениями.

http://www.ruslang.ru/