Да, первая часть сложных слов контент присоединяется дефисом: контент-анализ, контент-менеджер, контент-проект.
Все запятые поставлены правильно.
Это сложносочиненное предложение, но запятая между частями не нужна, так как в предложении есть обстоятельство времени, которое относится к обеим частям.
Здесь правильно: так же... как и.
Ударение на О: СерпухОвско-Тимирязевская.
Эти слова - церковнославянизмы. Правило простое: русскому оро или оло соответствует церковнославянское ра или ла: ворота - врата, сторона - страна.
Предложения, по структуре точно соответствующие Вашему, в правилах не описаны. Но можно опереться на более общее правило:
«Тире ставится в неполном предложении, составляющем часть сложного предложения, когда пропущенный член (обычно сказуемое) восстанавливается из предыдущей части фразы и в месте пропуска делается пауза...
При отсутствии паузы в месте пропуска члена предложения тире не ставится...» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 6, п. 5).
Таким образом, тире факультативно, его постановка обусловлена интонацией.
Правильное написание бескофеиновый. Поиск в поисковых системах корректный, замена не происходит. Иногда мы сталкиваемся с тем, что Яндекс меняет менее частотное написание (которое может быть правильным) на более частотное (которе является ошибочным).