Запятая нужна.
Кавычки не нужны.
Правильно: со щитом. Предлог со последовательно употребляется перед словами, начинающимися с согласного [щ].
Перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный], употребляется предлог со. Правильно: Марк со Златой. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».
Дело в том, что исконно славянские языки не знали личного местоимения 3-го лица, однако еще до возникновения письменности его роль стало выполнять указательное местоимение и (муж. род), я (жен. род), е (средн. род), выступавшее обычно в сложении с частицей же: иже, яже, еже. Это местоимение в косвенных падежах имело формы в единственном числе для мужского и среднего рода его, ему, имь (> им), емь (> ем), а для женского – еѣ (> ее), еи (> ей), ею, еи (> ей); во множественном числе для всех родов ихъ, имъ, ими, ихъ. Еще в праславянский период в им. пад. вместо форм и, я, е укрепились формы другого указательного местоимения – онъ, она, όно (это местоимение сохранилось теперь как форма устаревшего полного прилагательного оный, оная, оное, ср. выражение в оно время — «когда-то, давно»), в косвенных же падежах сохранились старые формы. Так и возник тот супплетивизм форм местоимения 3-го лица, который характерен и для современного русского языка.
Ваш вопрос не вполне понятен без конкретных примеров. Кавычками выделяются слова, на которые автор хочет обратить внимание читателя; кавычки могут указывать на грамматическую необычность употребления слова и т. д. Если Вы приведете примеры, нам будет легче ответить на Ваш вопрос.
См. ответ на вопрос № 253929.
Да, со строчной.