Нет, это правило не обязательное. Вы сами решаете, повторять ли дефис в начале следующей строки. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006) указано: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно- / -морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Вот основные:

• Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. – 4-е изд. – М., 2014.
• Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).
• Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование. – 7-е изд. М., 2010.
• Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Употребление гласных в приставке раз-  (рас-) / роз- (рос-) не подчиняется общему правилу: безударный гласный здесь не проверяется ударением. Для этой приставки действует особое правило: в безударной позиции пишется буква а, хотя под ударением – только о: раздать, но розданный; расписать, расписной, но роспись; разливать, разливной, но розлив; разыграть, разыгранный, но розыгрыш. Именно поэтому, кстати, в слове разыскной следует писать а: здесь не действует проверка словом розыск.

Правильно: пять кочерёг.

См. в «Словаре трудностей»: Запасный и запасной.

Верно: подручные материалы (т. е. имеющиеся в наличии). Однако так нельзя сказать о материалах, которые нужно приобретать.

Большой толковый словарь 

СПОДРУЧНЫЙ, -ая, -ое; -чен, -чна, -чно. Нар.-разг. Удобный, подходящий; легко исполнимый или используемый. Заняться сподручным для себя делом.

ПОДРУЧНЫЙ, -ая, -ое. 1. Находящийся, имеющийся, оказавшийся и т.п. под рукой. 2. Выполняющий подсобную работу. П. рабочие.П. мальчик. 3. Спец. Находящийся с правой руки кучера или ездового (о лошади). 4. Устар. Подвластный князю, царю. 

«Штука с завитушками» тоже называется подписью. В «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 18. М., СПб., 2011) слову подпись дано более подробное толкование: собственноручно написанная фамилия под чем-либо (текстом, рисунком и т. п.) в подтверждение своего авторства или согласия с чем-либо; какой-либо псевдоним, знак, которым подписывают что-либо. Среди иллюстраций к толкованию есть такое предложение: Подпись, как говорят криминалисты, содержит в себе мало графического материала. Иногда это несколько закорючек, росчерков, мало напоминающих буквы (Р. Белкин).

Слово семья является неодушевленным существительным, поэтому к нему следует поставить вопрос «что?», слова родители и дети – одушевленные существительные, поэтому подходит вопрос «кто?».

Одушевленность-неодушевленность существительных определяется по форме мн. числа: у одушевленных существительных форма вин. падежа совпадает с род. падежом (ср.: вижу родителей, детей и нет родителей, детей), а у неодушевленных – с им. падежом (вижу семьи, нет семей, изображены семьи). 

Однако, если вопрос не связан с грамматикой, общий вопрос должен быть «кто это?».

Такая проверка неправильна по двум причинам. Написание букв на месте безударных гласных проверяется теми словами и формами, где в той же значимой части слова (в том же корне, приставке, суффиксе, окончании) проверяемый гласный находится под ударением. В слове чистить, во-первых, представлен совсем другой суффикс, во-вторых, он безударный. Чтобы правильно писать слова чистенький, старенький, слабенький и т. п., надо просто запомнить, что в современном литературном языке суффикса -иньк- нет, есть суффиксы -еньк- и -оньк-.

Сведения об ударении и грамматических формах слова можно найти в наших электронных словарях (в окне «Проверка слова» набрать приведенные слова).

1. Слова квантиль, квартиль мужского рода. Остальные два слова пока не зафиксированы в словарях. 2. Женского и среднего рода. 3. Правильно в род. п.: нет сети. В предложном падеже: о сети, с предлогом В верны оба варианта ударения: в сети, в сети (см. в словарях «Проверки слова»). 4. Спасибо за замечание, опечатку исправили.