Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].

В ночи – не то чтобы исключение. Есть небольшая группа существительных женского рода третьего склонения, у которых в предложном падеже, так же как и у слов мужского рода второго (по школьной грамматике) склонения, различаются формы с изъяснительным значением и с местным. Ср.: о лесе, об аэропорте, о носе, о крае – в лесу, в аэропорту, в носу, в краю. Только если у слов мужского рода здесь разные окончания (-е и -у), то у слов женского рода эти особые формы предложного падежа со значением места отличаются от «обычного» предложного падежа только ударением, ср.: о ночи, о крови, о грязи, но: в ночи, в крови, в грязи. Ударение на последнем слоге сохраняется и при наличии прилагательного: в холодной ночи, в горячей крови, в весенней грязи. 

Вообще говоря, знаки препинания в предложении не требуются: Затем хочу пойти на ипподром потренироваться. Однако обстоятельство цели потренироваться действительно можно оформить как добавочное сообщение, то есть как присоединительную конструкцию, в случае, если автор хочет акцентировать внимание не столько на нем, сколько на обстоятельстве места на ипподром. Поскольку конструкция не имеет специальных вводящих слов, ее нужно отделить с помощью тире (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Затем хочу пойти на ипподром — потренироваться. 

В указанном месте предложения возможна и запятая — в этом случае между обстоятельствами на ипподром и потренироваться возникают отношения однородности, то есть они образуют открытый перечислительный ряд: Затем хочу пойти на ипподром, потренироваться...; подразумевается, что тренировка будет не на ипподроме.

Грамматической норме соответствует именно форма в лесу. Ударное окончание -у́, -ю́ принимает свыше ста современных существительных мужского рода 2-го склонения при сочетании с предлогами в и на. Чаще всего такие формы используются при обозначении места: думаю о саде, но гуляю в саду. Это окончание очень старое: оно восходит к одному из древнерусских типов склонения, в целостном виде утраченному. Очень широко такое окончание было распространено в русском языке XV–XVI веков: в песку, в списку, в грабежу, на острову и мн. др. Формы на -у могли тогда употребляться и при сочетании с предлогом о: о звону, о броду, о корму и др. Впоследствии круг существительных, способных принимать окончание -у, -ю в предложном падеже, стал сужаться, но до сих пор он охватывает некоторое число частотных слов мужского рода. См. также ответы на вопросы № 203694 и 325842.

Точка как знак сокращения в данном случае ставится. См.: А. Э. Мильчин. Справочник издателя и автора. М., 2003. Гл. 4.3.2.

В документах поясняющие обороты в скобках, если дублируют цифровую запись в словесной форме, должны быть максимально ясными и точными, чем и объясняется выбор именительного падежа числительных.

Да, Вы поняли верно. Определенных правил об отбивке косой черты от слов не указано, но обычно (в том числе и в новом полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации») пробелы до косой черты и после нее не ставятся.