Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.

На наш взгляд, в предложенных заголовках предпочтительнее поставить точку.

Д. Э. Розенталь рекомендовал ставить двоеточие в газетных заголовках, распадающихся на две части с четким интонационным делением, отличающиеся смысловой насыщенностью, предельной краткостью, нередко и эмоциональной выразительностью. Первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая – содержит конкретизацию названного в первой части:

Экономическая реформа: опыт, проблемы, трудности;

Разоружение: концепция, проблемы, механизм;

Россия — Западная Европа: выгоды и перспективы сотрудничества;

Звёздный рейс: работа на отлично!

Да, такие написания вошли в практику употребления (ср. DVD-плеер, HD-изображение) и уже закреплены орфографическими правилами. «Дефис употребляется в составе письменных эквивалентов сложных слов, часть которых передается цифрой, буквой или буквами (в том числе нерусского алфавита) или иным начертанием (даже таким, которое невозможно «прочесть»), напр.: 25-процентный, 150-летие, 300-миллионный, 5 1/2-тысячный, Т-образный, IBM-совместимый, γ-активный, «S-образное движение ловкого тела» (Купр.), ww-образные трубки».

Сочетания типа IT-отрасль заимствованными не являются, они образовались в русском языке с использованием заимствованных элементов.

Чтобы разобрать эти слова по составу, необходимо воспользоваться следующими алгоритмами.

Разбор существительного:

1) изменив слово по падежам, выделить окончание и основу;

2) подобрав однокоренные слова, выделить корень;

3) выделить приставку и суффикс. 

Разбор глагола:

1) определить форму глагола;

2) изменив глагол, найти формообразующие морфемы: окончание и суффикс; 

3) выделить основу (подсказка: в основу не входят все формообразующие морфемы);

4) подобрав однокоренные слова, выделить корень;

5) выделить приставку. 
Информация доступна здесь.

Тире можно поставить. Правило таково.

Тире ставится в неполном предложении, составляющем часть сложного предложения, когда пропущенный член (обычно сказуемое) восстанавливается из предыдущей части фразы и в месте пропуска делается пауза: Ермолай стрелял, как всегда, победоносно; я — довольно плохо; Мир освещается солнцем, а человек — знанием. При отсутствии паузы в месте пропуска члена предложения тире не ставится: Егорушка долго оглядывал его, а он Егорушку; Из нашей батареи только Соленый пойдет на барже, мы же со строевой частью.

Слово семья является неодушевленным существительным, поэтому к нему следует поставить вопрос «что?», слова родители и дети – одушевленные существительные, поэтому подходит вопрос «кто?».

Одушевленность-неодушевленность существительных определяется по форме мн. числа: у одушевленных существительных форма вин. падежа совпадает с род. падежом (ср.: вижу родителей, детей и нет родителей, детей), а у неодушевленных – с им. падежом (вижу семьи, нет семей, изображены семьи). 

Однако, если вопрос не связан с грамматикой, общий вопрос должен быть «кто это?».

Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Среди приведенных примеров - ни одной первой части сложного слова с конечным -О и -Е (речь не о соединительной гласной, а о гласной в составе основы слова).

В русском языке сложилась устойчивая традиция писать первые части сложных слов, оканчивающиеся на -О и -Е, слитно с последующей частью слова: радиотелефон, киноаппарат, фотокамера, видеопроектор, телеведущий и т. д. Поэтому слитное написание еврозона ни в коей мере не является исключением, оно вполне логично вписывается в современные нормы правописания.

В этом случае пунктуация вариативна — можно как поставить двоеточие, так и обойтись без знака препинания в указанной позиции. Существительное светодиодов можно рассматривать как обобщающее слово при перечислении типов этих приборов, особенно если автору требуется подчеркнуть, что должна произойти коммутация не всех светодиодов, а только некоторых (в этом случае ставится двоеточие). Вместе с тем названия этих типов можно рассматривать как обычные приложения к существительному светодиодов (в этом случае знак препинания не нужен). 

Наречие — одна из основных частей речи. При анализе этой части речи лингвисты отграничили группу слов, употребляющихся в качестве главного члена в безличных предложениях (на улице тепло, здесь многолюдно, мне весело). Ряд исследователей, в том числе авторы учебников, рассматривают эту группу в составе самостоятельной части речи — категории состояния. Поскольку синтаксическая функция представляет собой основной отличительный признак слов категории состояния, то для их обозначения лингвисты используют и другие термины — безлично-предикативные слова, предикативы.