Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Ошибки нет. Выражение скажите(,) пожалуйста может быть сочетанием глагола в повелительном наклонении и вводного слова пожалуйста (в этом случае запятая между ними ставится), а может быть цельным междометным выражением (в этом случае запятая не ставится).

СКАЖИ(ТЕ) ПОЖАЛУЙСТА, междометное выражение

Выделяется (или отделяется) запятыми, если произносится без восклицательной интонации. При усилении эмоциональности используется восклицательный знак. Между частями выражения запятая не ставится.

«И неужели в совершеннейшем бреду? Скажите пожалуйста!» – с каким-то бабьим жестом покачал головою Порфирий. Ф. Достоевский, Преступление и наказание. …Как он прост – это маленькое дитя! Какое недоумение, скажите пожалуйста! Н. Чернышевский, Что делать?

! Не смешивать с сочетанием глагола и частицы.

Скажите, пожалуйста, отчего это вашу тяжелую тележку четыре быка тащат шутя, а мою, пустую, шесть скотов едва подвигают с помощью этих осетин? М. Лермонтов, Герой нашего времени.

Предложения не однотипные. В первом примере запятая после например не нужна. Если слово например вводит присоединительную конструкцию или стоит в начале или конце обособленного оборота, то никаким знаком препинания от оборота оно не отделяется. Но если оборот не выделен запятыми, а заключен в скобки, слово например отделяется от него запятой. Во втором предложении запятая после например нужна.

Корректная пунктуация:

И чтобы мечты о светлом будущем не остались в теории, необходимо уже сейчас начать создавать себе независимый источник дохода и, что не менее важно, обеспечить постоянное и прогрессивное приумножение своего капитала.

Географическое название, употребленное с родовыми наименованиями город, село, деревня, хутор, река и др., выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование.

Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают.

Кроме того, обнаруживают тенденцию к несклоняемости приложения-топонимы среднего рода, оканчивающиеся на -е, -о (с родовым словом): между селами Молодечно и Дорожно.

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом. Подробнее см. в "Письмовнике".

Таким образом, верно: в городе Полярном, в городе Кириллове, в городе Бабаево, в селе Ферапонтово, в селе Хвалевском, в селе Спасское-Куркино.

Если родовое слово сокращено до г. или с., правила те же, что и со словами город и село.

Сейчас оба варианта правильны.

Д. Э. Розенталь в «Практической стилистике русского языка» (см., напр., издание 2001 г., с. 289) рекомендовал придерживаться такого правила: отчитаться в чем-либо – отчет о чем-либо. Однако в академическом словаре-справочнике  «Трудности   словоупотребления   и  варианты  норм   русского  литературного  языка»  (под  ред. К. С. Горбачевича. Л., 1973) предлагается и вариант отчитаться (отчитываться) о чем-либо. Он подается с пометой «допустимо», которая означает, что данное новообразование уже вошло в современную речевую практику, однако предпочтительным является другой вариант (отчитаться в чем-либо). Данные справочников говорят о том, что норма  сочетаемости  слова  отчитаться  (отчитываться)  во  второй  половине ХХ в. менялась. В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» (М., 2002) варианты отчитаться в чем и отчитаться о чем даны как равноправные, отмечено только, что второй встречается реже. Современная практика письма свидетельствует об обратном: когда-то новый вариант отчитаться (отчитываться) о чем-либо стал более частотным.

Уважаемый Владимир, вы затронули очень важный вопрос. Действительно, русская лингвистическая традиция прескриптивна - она в большей степени обращается к понятиям "правильно" или "неправильно", чем западная лингвистика. Но даже в западной лингвистике стилистические проблемы не сводятся лишь к этике. 

Грамота.Ру отвечает на разные вопросы - и прескриптивного, и дескриптивного характера. Наше взаимодействие с читателями сайта складывается так, что вопросы в основном задают люди, интересующиеся практической грамотностью (редакторы, корректоры, журналисты - все, кто готовит к публикации письменный текст). Поэтому среди вопросов значительная часть - типа "Как правильно?", а не "Почему так?".

Мы рады дать и прескриптивные ответы (разумеется, опираясь на нормативную литературу, словари и справочники), и дескриптивные. Второе сложнее, так как это требует серьезной "полевой" работы  и уместно больше тогда, когда преследуются цели научного описания языка. Жанр "справки", в котором мы работаем, определяется пользовательскими вопросами и наиболее короткими "дорожками" между спрашивающими и ответами, которые находятся в справочной литературе.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.