Слово может в этом предложении является вводным и отделяется запятой.

Правильно: не может не радовать.

Слова может, может быть выделяются как вводные в значении 'вероятно, возможно': Шаганэ ты моя, Шаганэ! Там, на севере, девушка тоже, На тебя она страшно похожа, Может, думает обо мне...(Есенин) И когда с другим по переулку Ты пойдешь, болтая про любовь, Может быть, я выйду на прогулку, И с тобою встретимся мы вновь (Есенин).

Запятые не ставятся, если слова может, может быть употребляются в значении сказуемого: Было душно от жгучего света, А взгляды его – как лучи. Я только вздрогнула: этот Может меня приручить (Ахматова). Была чудная ночь, такая ночь, которая разве только и может быть тогда, когда мы молоды, любезный читатель (Достоевский).

Слово может в этом предложении вводное, оно выражает неуверенность, предположение. От союзов, стоящих в начале предложения, вводные слова не отделяются: А может, автору сообщения заплатить 1500 за курсы русского языка? (Обратите внимание, что в конце этого предложения лучше поставить вопросительный знак.)

Верно: Может, всё же закончишь работу?

Слово семья является неодушевленным существительным, поэтому к нему следует поставить вопрос «что?», слова родители и дети – одушевленные существительные, поэтому подходит вопрос «кто?».

Одушевленность-неодушевленность существительных определяется по форме мн. числа: у одушевленных существительных форма вин. падежа совпадает с род. падежом (ср.: вижу родителей, детей и нет родителей, детей), а у неодушевленных – с им. падежом (вижу семьи, нет семей, изображены семьи). 

Однако, если вопрос не связан с грамматикой, общий вопрос должен быть «кто это?».

Написание зависит от смысла. Если отрицается положительный признак (строгость), то следует писать раздельно, а если утверждается отрицательный признак (и прилагательное можно заменить синонимом без не, например мягки), то следует писать слитно.

Чаще используется слитное написание.

Здесь больше подходит вопрос "каким?".