При обсуждении температуры воздуха и сопоставлении ее показателей обычно пользуются определениями ниже — выше, холоднее — теплее. Для сравнительных оценок больше — меньше нужен ориентир с подходящей шкалой измерения данных, именно он предопределит и выбор слова.
Да, такое употребление корректно: — Я вас включаю в летучку, поедете на фронт в отдельном вагоне, по выезде из Москвы — хлеб не ограничен, сахар и лучшее сливочное масло... [А. Н. Толстой. Хождение по мукам/ Книга третья. Хмурое утро (1941)].
Слово планер зафиксировано нормативными словарями современного русского языка только в значении «безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта», так что написание существительного в значении «планировщик, ежедневник» приходится признать пока что не кодифицированным.
Правильное написание прилагательных: масленый в значениях 'пропитанный, покрытый маслом' (масленые блины, масленые руки) и 'льстивый; чувственный' (масленый голос), также Масленая неделя; но масляный в значениях 'из масла'; 'работающий на масле': масляный насос, масляные краски, масляные пятна; также масло масляное.
Правильное написание причастия: масленный.
Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).
Тире здесь ставится перед пояснительным членом предложения. Ср. примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Эти птицы… добывают свой корм исключительно в воздухе — питаются летающими насекомыми; То ли он решил, что ошибся — честного человека не распознал, то ли по другой причине…
Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.
Слово включено в «Словарь новейших иностранных слов» Е. Н. Шагаловой, там оно дано в написании через дефис. Слово плохо освоено, поэтому предпочтительно написание через дефис, которое более отчетливо отражает структуру наименования. Можно, кроме того, воспользоваться аналогией с кодифицированным написанием слова биг-эйр. Но лучше всего писать: (концерт, фестиваль) на открытом воздухе.
Вы правы, кавычки в этом случае нужны. А вот если бы большими буквами на афише было написано только название фестиваля, тогда кавычки можно было бы опустить (выделительную функцию взяли бы на себя прописные буквы).
