Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.
Это случаи так называемого именительного темы. В приведенных контекстах перед местоимениями предпочтительно тире.
Обособление не требуется. Вот правило:
Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.
Согласимся с Вами: у прилагательного феерический есть положительная окраска. Сочетание его со словами, называющими нечто дурное, повышает экспрессивность отрицательной оценки. Похожее явление мы наблюдаем в разговорном выражении жутко красивый. В отличие от слова жутко слово феерический книжное, и этот оттенок значения делает возможным использование оборотов типа феерический идиотизм как яркого выразительного средства не только в разговорной речи, но и в публицистике, в художественной литературе. Приведем примеры: Но сказать, что он плохо учился, ― почти ничего не сказать. Он как-то сказочно, феерически плохо учился. Он попадал в каждую историю, которая случалась в школе и ее ближайших окрестностях (Ф. Искандер. Школьный вальс, или Энергия стыда [Старый дом под кипарисом]); И говорить ему об этом ― феерическая бестактность! (В. П. Катаев. Трава забвенья).
А если мы забудем про запятую и спросим, зачем вообще выделять деепричастия каким-либо знаком препинания, то можно ответить так: пунктуация вообще нужна для того, чтобы передать структуру предложения, связь между его частями. Запятая в нашем случае помогает разделить высказывание на сообщение об основном действии и сообщение о второстепенном действии.
Глагол и отглагольное существительное совсем не обязательно должны управлять одним и тем же падежом. Правильно: угрожать применением, но угроза применения.
Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.
Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.
И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.
В первом и втором случаях ставится тире (после вопросительного или восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь), в последнем - запятая.