Дефис нужен, если слово пятиклассник соединяется именно со словом, а не со словосочетанием. Ср.: На сцену вышел пятиклассник-суперфиналист и На сцену вышел пятиклассник – суперфиналист музыкального конкурса.
Верно: купить не перекупить (по аналогии с делать не переделать).
Правильно: остров Короля Георга.
Пишется через дефис: железнодорожно-транспортный.
Дефисное написание корректно. Но лучше: сервисное меню.
Верно дефисное написание.
В глаголах несовершенного вида с суффиксом -ва́-, имеющих форму 1-го лица на -ва́ю, безударные гласные перед в проверяются по общему правилу, напр.: одолева́ть (ср. одоле́ть), устарева́ть (устаре́ть), запива́ть (запи́ть), запева́ть (запе́ть) и т. д.
Поэтому верно: ослабевать (ср. ослабеть).
Название поселка пишется точно так же, как имя писателя: поселок Лев Толстой.