Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Брюки - не парный предмет (в отличие от ботинок). Правильно: двое брюк.
Возможная пунктуация: Банковская карта к вкладу - бесплатно в рамках акции...
Правильно без кавычек: В ту пору я работал в Лениздате. Еще в советские годы в письменной практике сложилась устойчивая традиция писать без кавычек названия, представляющие собой сложносокращенное слово, образованное из полного официального названия.
Для слова порт в указанном значении орфоэпическая норма рекомендует постоянное ударение на корне: по́рты, по́ртов.
В таких случаях очевидно, что речь идет о разных главах или сезонах, и подчеркивать это нет необходимости, тем более что сочетания стоят в косвенных падежах (сравним сопоставительные пары из упомянутого параграфа справочника: первый и второй этажи — между первым и вторым этажом), а потому уместно использовать форму единственного числа существительного: в этой и следующей главе; в этом и предыдущем сезоне.