Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Мнение о том, что пиджак — принадлежность мужского гардероба, связано с тем, что поначалу он представлял собой часть костюма, который носили исключительно мужчины. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова (1935—1940) зафиксировано такое значение слова пиджак: «принадлежность мужского костюма — род куртки с открытым отложным воротником и застегивающимися полами». Примерно то же толкование находим в ранних изданиях словаря С. И. Ожегова. Однако современные издания, в том числе «Большой академический словарь русского языка», указывают, что пиджак можно считать и женской одеждой тоже. Т. е. ошибки в употреблении сочетания женский пиджак нет. 

Вполне возможно, что ведущие передачи, настаивая на ошибочности такого сочетания, опираются на профессиональное использование слова пиджак. Например, в ГОСТ 17037-85 «Изделия швейные и трикотажные. Термины и определения» указано, что пиджак это — «швейная или трикотажная плечевая мужская или для мальчиков одежда жестко фиксированной формы с рукавами, разрезом, застежкой от верха до низа, покрывающая туловище и частично бедра». Мужской костюм, согласно этому документу, состоит из пиджака и брюк (может включать в себя жилет), а женский — из жакета и юбки.

В этом предложении из «Сказки для детей» М. Ю. Лермонтова союз но противопоставляет содержание шестой строфы содержанию пятой строфы, сравним:

5
То был ли сам великий Сатана
Иль мелкий бес из самых нечиновных,
Которых дружба людям так нужна
Для тайных дел, семейных и любовных?
Не знаю! Если б им была дана
Земная форма, по рогам и платью
Я мог бы сволочь различить со знатью;
Но дух — известно, что такое дух!
Жизнь, сила, чувство, зренье, голос, слух —
И мысль — без тела — часто в видах разных;
(Бесов вобще рисуют безобразных.)

6
Но я не так всегда воображал
Врага святых и чистых побуждений.
Мой юный ум, бывало, возмущал
Могучий образ; меж иных видений,
Как царь, немой и гордый, он сиял
Такой волшебно-сладкой красотою,
Что было страшно... и душа тоскою
Сжималася — и этот дикий бред
Преследовал мой разум много лет.
Но я, расставшись с прочими мечтами,
И от него отделался — стихами!

Частица вот после предлога употребляется в устной речи, причем не только в бытовой. В устном корпусе Национального корпуса русского языка встречаются примеры (знак / обозначает здесь паузу): Обнаружение этих объектов также стало возможным благодаря вот новой рентгеновской технике (Д. Гальцов. Поиски черных дыр. Программа «Гордон», НТВ, 2003); И в соответствии с вот этой традицией романтического национализма/ о котором я говорил/ Достоевскому предстояло сделать свои заключения о миссии всего народа на основании творчества его самого великого писателя. (А. Зорин. Чувственная европеизация русского дворянства ХIХ века. Проект Academia, ГТРК Культура, 2010) и др. При подготовке устных выступлений к публикации такое вот обычно вычеркивают, в письменном тексте оно не уместно, если только публикатор не стремится передать устную речь как можно точнее, со всеми ее особенностями.

Что касается сочетания благодаря вот вам, то оно, в силу указательного характера частицы вот, близкой к указательному жесту, звучит довольно фамильярно. Это связано больше с самим фактом употребления частицы вот по отношению к адресату, чем с ее позицией после предлога.

В приведенном примере вставная конструкция представляет собой придаточную часть, парные тире заменяют собой парные запятые: Он долго вглядывался в страницы, проверял всех незнакомых отправителей — которые, как он понял, были благодарными жителями Великобритании — и всех получателей.

Сравним случаи иного рода, которые приводятся, например, в примечаниях к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Он посмотрел на пепелище, которое окружало его, — какой ужас! — и руки бессильно опустились у него — запятая закрывает придаточную часть сложноподчиненного предложения; Он встал и, прихрамывая — он был на протезе, — подошёл к окну (Кав.) — вставное предложение примыкает к предшествующему деепричастию, и запятая ставится после всей этой конструкции; Я забрался в угол, в кожаное кресло, такое большое, что в нём можно было лежать, — дедушка всегда хвастался, называя его креслом князя Грузинского, — забрался и смотрел, как скучно веселятся большие (М. Г.) — запятая перед первым тире закрывает предшествующую придаточную часть, а запятая перед вторым тире закрывает деепричастный оборот в самой вставной конструкции.

В справочных изданиях, посвященных вопросам практической стилистики, указывается, что названия городов, сел, деревень, поселков, усадеб, выраженные склоняемым существительным, как правило, согласуются в падеже с определяемым словом, например: в городе Москве, у города Смоленска, над городом Саратовом; в деревню Дюевку, через хутор Подбанку, в селе Ильинском. Однако стилистические особенности текстов могут влиять на выбор вариантных форм. Как известно, в деловой речи (часто из соображений номинативной точности) топонимы могут быть употреблены в форме именительного падежа при наличии родового слова в форме косвенного падежа: в городе Москва; в деревню Дюевка; в селе Ильинское. Если после родового слова в форме множественного числа следует список топонимов, то вполне объяснимо они могут быть представлены в своей исходной форме, то есть в форме именительного падежа. При этом никаких препятстствий для сторонников склонять топонимы тоже не существует, и вариант в городах Новосибирске, Иркутске, Красноярске считать ошибочным нет оснований. Вопрос возникает другой: чем оправдана подобная лексическая комбинация, действительно ли в этом случае необходимо слово города?

При передаче устной речи используются, как правило, названия букв, например: Что ж, здравствуйте, девятый «вэ», — сказал он (А. Иванов); Тебе тоже нужно: «а» — привыкнуть, что ты «крайняя»; «бэ» — натренироваться четко координировать работу в этом стрессе; «вэ» — спланировать и организовать дело так, чтобы стресса не было; «гэ» — делегировать полномочия и работу (П. Акимов).

Соответственно, рекомендуем такое оформление диалога:

— Вот как вы поступите, если встретите на улице молодую симпатичную женщину? «А» — пройдете мимо, «бэ» — посмотрите ей вслед, «вэ» — пригласите ее к себе домой на чашечку кофе со всеми вытекающими из этого последствиями. Отвечайте не раздумывая.
— Не раздумывая — не смогу, потому что «а» — мне неясно, какие последствия могут вытечь из чашечки кофе, «бэ»...

Обратите внимание, что при передаче устной речи местоимение вы, даже обращенное к одному лицу, принято писать со строчной буквы.