Вот что говорится о подобных случаях в параграфе 15 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:
Тире между подлежащим и именным сказуемым не ставится: <...>
Если сказуемое выражено оборотом со сравнительными частицами как, словно, что, точно, вроде как и др.: Жизнь как легенда; Небо словно раскинутый шатер; Брошка вроде как пчелка (Ч.); Лес точно сказка; Неделя что один день. Быстро проходит; Пруд как блестящая сталь (Фет). <...>
Примечание
При акцентировании сказуемого (обычно в стилистических целях) тире возможно: Этот одинокий и, может быть, совершенно случайный выстрел — словно сигнал (Фурм.); Во рту у него горько от табаку-самосаду, голова — как гиря (Шол.); Чернеющие прогалины — как черные острова в белом снежном море (Бун.); Млечный Путь — как большое общество (Б. Паст.); Луна в небе — как среднеазиатская дыня (Ток.).
Да, такое существительное может быть написано слитно с не- в соответствии с правилом: «Слитно пишется не с именами существительными, обозначающими лиц и выражающими качественный оттенок; такие существительные в сочетании с приставкой не- приобретают значение противопоставления: специалисты и неспециалисты, профессионалы и непрофессионалы, футболисты и нефутболисты, филологи и нефилологи. Например: Все непрофессионалы, нефилологи, могут об этом и не знать; Фирма приглашает специалистов и неспециалистов для работы в сфере обслуживания».
Например: Но Брюсов, этот мужчина в поэзии par excellence, этот любитель пола вне человеческого, этот нелюбитель душ, этот: правое — левое, черное — белое, мужчина — женщина, на такие деления и эффекты, естественно, льстился [М. И. Цветаева. Герой труда (Записи о Валерии Брюсове) (1925)]; Недаром же французы сложили песенку, в которой загадочно, но вполне убедительно оценивают разницу между любителями и нелюбителями путешествий [В. А. Каверин. Верлиока (1981)] и др.
1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.
2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.
Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918–1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.
Оба слова нужно писать с заглавной буквы, если топоним относится не к горе, а любому другому объекту (поселку, деревне, улице и проч.). Ср.: район Соколиная Гора, поселок Николина Гора. Если же названный объект — это именно гора, то слово гора должно записываться со строчной буквы как нарицательное существительное. В этом случае названием будет только слово Синяя. Другие примеры: Поклонная гора, Соборная гора. Однако заметим, что в топонимии России существуют такие названия, которые включают в себя географические термины, указывающие на тип объекта, например в Челябинской области есть гора Доменная Гора. Написание названий природных географических объектов и населенных пунктов России можно установить с помощью Государственного каталога географических названий.
Обратите внимание на то, что в речи специалистов термин лекарственное средство употребляется в качестве обобщенного наименования типа лекарственной продукции, а, соответственно, конкретные лекарственные препараты рядом с этим термином обычно не упоминаются. Чаще всего в современной письменной и устной речи используются обороты, в которых названиям лекарственных препаратов предшествуют родовые обозначения, например наименования лекарственных форм (таблетки, свечи, капли, настойка, порошок и т. д.). В этом случае названия лекарственных препаратов не склоняются или склоняются в зависимости от грамматических особенностей конкретных высказываний. В разговорной речи названия лекарств могут употребляться без родовых слов, в полном «одиночестве», что предопределяет их склонение: принять ношпу, обойтись без пенталгина, нет бифидумбактерина, с парацетомолом.
В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.
Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще.
Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.
Варианты в определенных контекстах могут различаться по смыслу: не заметить ошибки - любой, какой-либо; не заметить ошибку - конкретную.
