Вы верно определили, что задать вопрос — аналитический глагол, то есть такое словосочетание, которое служит единой номинацией действия (ср. также вести наступление, осуществить проверку и т.п.). Такой аналитический глагол в ваших примерах является простым глагольным сказуемым, сущ. вопрос и мест. который дополнениями не являются.

Корректными представляются фразы типа голосование за звание «Лучший хоккеист года», голосование в / по номинации «Лучший хоккеист года». Иными словами, корректными представляются фразы, в которых есть все необходимые для выражения нужного смысла слова. Лексические пропуски — это примета обиходной разговорной речи.

Что Вы называете йотированными окончаниями в приведенных примерах?

Эти местоимения нельзя считать "окончаниями", однако они употреблены в соответствующем каждому существительному грамматическом роде и числе, при этом определенные закономерности в склонении существительных и местоимений действительно существуют (в современном русском языке эти закономерности легче проследить по полным прилагательным).

Запятые не нужны. Имя ученика не несет на себе пояснительного оттенка значения, при котором оно должно обособляться. Ср. с примером из свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006): Четвертой бригады дежурный бригадир Зырянский дежурство по колонне принял.

В первых двух примерах возможны оба варианта. При этом форма единственного числа сказуемого указывает на совместное действие, форма множественного числа – на раздельное совершение действия.

В третьем случае верно: Двадцать один человек ушел. При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа.

Здравствуйте, Игорь!

Не пишется раздельно с именами существительными, если есть или подразумевается противопоставление. Например: это не выполнение работы, а пустая трата времени. Если же противопоставления нет, не с существительными пишется слитно. В таких примерах, как: при несоответствии, в случае недостижения и т. п., правильно слитное написание.

В приведенных Вами примерах большая буква — также сигнал необычного значения. Для этой цели могут использоваться кавычки, однако при частом употреблении таких названий дополнительный двойной знак загромоздил бы текст. Выбрали более экономный способ, может быть зная о том, что в прошлом названия национальностей писали с большой буквы.

Слово просьба не зафиксировано в справочниках и словарях в качестве вводного. Приведенное предложение — бессоюзное сложное с пояснительными отношениями; его первая часть восстанавливается примерно как У меня к вам просьба, далее следует сама эта просьба. Такой контекст требует двоеточия: Просьба: закрывайте окна при уходе из офиса!

В приведенных Вами примерах запятые нужны (У меня с такими, как ты, разговор короткий. К таким, как она, не может быть жалости.), и мы не можем объяснить, почему их не поставили. О случаях, когда пятая ставится не перед как, а перед такой, см. в «Справочнике по пунктуации»

Пунктуационное оформление синтаксической конструкции, описанной Вами, не регламентировано правилами, поэтому вполне естественно, что возникла профессиональная дискуссия. Пунктуация в таких конструкциях неустоявшаяся. В практике письма встречаются и варианты с запятой перед как, и варианты без запятой (примерно в одинаковом количестве).  Приходится признать, что пока решение должен принимать автор.