Начнем со второго вопроса. Очевидно, что конструкция ненормативная, стилистически сниженная, т. е. встречающаяся в разговорной речи. В письменной речи она нежелательна из-за трудности ее восприятия. Читающий может подумать, что писавший просто не туда поставил запятую. Но если у пишущего есть задача передать стилистику разговорной речи (например, в речи персонажа), то представляется, что лучше в данном случае поставить вместо запятой тире.

В слове недолив одна приставка —  недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'.  Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить →  недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется. 

Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:

1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;

2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).

Подобные сочетания действительно встречаются в повседневной речи: «А я тебе разве говорю про бить? — хмыкнул Степан». [В. Распутин. Последний срок]; «Сказать, что она была про приголубить и накормить, — тоже нет». [Г. Волчек. «Верю во взаимность во всем, не только в любви» // «Огонек», 2013]; ср. также: время на подумать, деньги на проезд и на поесть. 

Правильно: собрать в зале.

Верно: можно собрать до четырех урожаев.

Лучше: собрать волосы в хвост не как-нибудь...

Нет, это выражение следует заменить, например, словами "собрать полный зал".

Словосочетание побрить бороду корректно, оно зафиксировано словарями русского языка. Ошибки нет.

Верно:

Скажите, пожалуйста, можете ли вы собрать такой щит и сколько он будет стоить.