Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.
Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.
Эти два примера несколько разные. Предложение Что имеем — не храним, потерявши — плачем представляет собой сложную синтаксическую конструкцию, первая часть которой — сложноподчиненное предложение с придаточной частью, стоящей перед главной. Такое расположение частей допускает постановку тире. Во второй части конструкции тире, отделяющее деепричастие от остального предложения, интонационное, подчеркивающее некоторый параллелизм частей. Такую же функцию оно выполняет в двух частях второго предложения. Интонационное тире ставить не обязательно (без тире во второй части первого предложения деепричастие нужно отделить запятой).
Запятая не нужна.
Запятая не нужна.
Правильно с НЕ.
Кавычки не нужны.
Запятая не требуется.