Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.

Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).

Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:

Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].

Исходное простое — так:

Уже два года мы не ездили на юг.

В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.

Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.

Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.

Некоторые существительные современного русского языка изменяются по так называемому смешанному склонению, то есть в ряде форм имеют окончания, свойственные существительным, а в других формах — окончания, свойственные прилагательным. К ним относятся, в частности, мужские фамилии на -ов, которые в творительном падеже имеют свойственное прилагательным окончание -ым (Иваном Ивановым, хотя селом Ивановом). Так же изменяются и термины швартов и кабельтов, которые происходят из голландского и не связаны этимологически с притяжательными прилагательными или фамилиями.

Для существительного кабельтов ряд словарей указывает смешанное склонение как единственное [Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. М.: Русский язык, 1977; Аванесов Р. И. (ред.). Орфоэпический словарь русского языка. Произношение, ударение, грамматические формы. М.: Русский язык, 1988], согласно же [Кузнецов С. А. (ред.). Большой толковый словарь русского языка. СПб.: Норинт, 1998] субстантивное (то есть по образцу существительных) склонение возможно для существительного кабельтов в значении ‘пеньковый трос’, но не в значении единицы измерения. Однако в практике печати неединичны примеры субстантивных форм существительного кабельтов в значении единицы измерения: Каргин сразу определил дистанцию до головного катера: двадцать восемь кабельтов [Н. К. Чуковский. Балтийское небо (1946–1953)]; Приступая к исполнению возложенного на меня поручения, прошу вас с вверенным вам шлюпом «Мирным» в дурные погоды держаться в расстоянии пяти кабельтовов в кильватере ⟨…⟩ [Ф. Ф. Беллинсгаузен. Двукратные изыскания в Южном Ледовитом океане и плавание вокруг света... (1831)].

Крайний раз – некорректно, верно: последний раз. Суждение, что нельзя употреблять слово последний, можно только крайний (в том числе в очереди: Кто крайний?), действительно, весьма распространено, однако это не более чем нелепое суеверие, один из мифов о русском языке, существующих в сознании людей. Таких мифов, к сожалению, немало, можно привести еще один пример: якобы нельзя говорить садитесь, можно только присаживайтесь, потому что слово садитесь будто бы связано исключительно с тюремными ассоциациями. На самом деле всё наоборот: слово садитесь литературное и употребление его вполне корректно, а вот употребление присаживайтесь несет в себе двусмысленность: приставка при- обозначает неполноту действия (присесть можно ненадолго, на краешек стула), поэтому присаживайтесь можно расценить как намек на то, что человеку предложили ненадолго присесть, а потом уйти.

Но вернемся к слову последний. Предрассудок возник из-за того, что среди значений слова последний – ''такой, за которым не следует, не ожидается что-либо подобное': последняя электричка, последний сын, последняя глава, а также 'предсмертный'; 'совершаемый при похоронном обряде': последняя воля, последний путь, последние почести; кроме того, у слова последний есть и значение 'низший в ряду подобных; очень плохой': последний негодяй. Но последний – многозначное слово, среди его значений и такие, не имеющие никаких отрицательных коннотаций: 'самый новый'; 'современный'; 'только что появившийся': последние технологии, последние известия, прочитать в последнем номере журнала и т. п. Так что стремление любыми способами избежать употребления слова последний – всего лишь нелепый предрассудок, а бездумная замена его словом крайний – нарушение норм русского языка.

О выражении Кто последний? см. также ответ на вопрос № 227359.

Слово есть, но в указанном значнии оно употребляется как разговорное.

Большой толковый словарь

Попробуем объяснить разницу между причастием и отглагольным прилагательным, поскольку в Ваших вопросах на эту тему (в связи с выбором написания гранёный/гранённый) обнаруживается некоторая путаница. 

Гранёный — отглагольное прилагательное, пишется с одной н. Почему это именно прилагательное? С формальной точки зрения — потому, что определение образовано от глагола несовершенного вида, не имеющего приставки и зависимых слов. По сути — потому, что в данном случае  признак важен сам по себе, а не как результат действия. 

Огранённый, гранённый в прошлом году, гранённый мастером, гранённый со всех сторон и т. п. — причастия, поскольку во всех этих контекстах подчеркнут признак действия (время действия, субъект действия, объём действия и т. п.). Собственно говоря, двойное н пишется здесь не только потому, что это причастия, но и затем, чтобы указать на причастный статус определений. 

Вы спрашиваете, можно ли писать с двойной н (или наоборот — с одной н) интересующее Вас слово в контекстах типа гранё(н/нн)ые, подобно хрустальным (хрусталю). Ответить на такой вопрос можно примерно так же, как и на вопрос, например, можно ли выйти на улицу в одном ботинке. Можно, но что Вы хотите этим подчеркнуть? Написав гранёные, подобно хрустальным (хрусталю), Вы подчеркнете, что гранёные — это только признак называемого Вами предмета, аналогичный признаку, который присущ хрусталю (хрустальным предметам). Написав гранённые, подобно хрустальным (хрусталю), — подчеркнете, что называемый Вами предмет был огранен — так же, как бывает огранен хрусталь. Иначе говоря, теоретически возможны оба варианта, однако неплохо было бы контекстом прояснить, что именно важно для пишущего в данном случае. Например: огранённые, как хрустальные изделия или гранёные, как и большинство изделий из хрусталя. 

На Ваш вопрос отвечает Ирина Владимировна Фуфаева, кандидат филологических наук, автор книги «Как называются женщины. Феминитивы: история, устройство, конкуренция» (М., 2020).

Феминитив педагогичка возник после появления в Санкт-Петербурге в 1859 году первых педагогических женских курсов при Мариинской гимназии. Затем такие курсы появились и при других гимназиях. Педагогичками стали называть девушек, которые там обучались. Феминитив был образован от прилагательного педагогический с суффиксом -к(а), а не от существительного педагог, отличался от него по смыслу и был непарным. 

В переписке И. А. Гончарова с великим князем Константином Константиновичем в 1889–1890 годах встречаются номинации, видимо, одной и той же девушки: бывшая педагогичка, воспитанница Женских Педагогических курсов, бывшая слушательница Педагогических курсов, ср: Недавно я имел маленькое сведение о Вашем Высочестве от воспитанницы Женских Педагогических курсов, где Вы… удостоили присутствием их классы. Кстати о воспитанницах. Одна из них, именно Трейгут находится на 3м курсе» [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1889)]; Я знаю, что вам трудно писать, но может быть барышня Трейгут, бывшая слушательница Педагогических курсов, с ваших слов напишет несколько строк для нашего успокоения [Константин Константинович (К. Р.). Письмо И. А. Гончарову (1890)]; ― В добавок дети ее, девочки, в том числе и бывшая педагогичка, уехали  на какой-то вечер в Коломенскую Гимназию [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1890)].

При этом, поскольку выпускниц курсов тоже называли педагогичками и они работали педагогами (учительницами и гувернантками), слово естественным образом сблизилось с существительным педагог. Далее существительное стало употребляться как феминитив к слову педагог, хотя первое значение у него сохранялось и в раннесоветское время.

Вопрос о постановке/непостановке запятой в этикетной формуле С уважением(,) NN весьма непрост. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением
Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Порядок "Фамилия И. О." соблюдается при именовании адресата в деловых документах. В большинстве остальных случаев принят порядок "И. О. Фамилия". См.  ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018). 

Скорее, просто старшая норма согласования с числительным.

Правило очень простое: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются, причём от происхождения фамилии это не зависит (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих). Все женские фамилии такого типа не склоняются. Поэтому Ваша фамилия склоняется, а фамилия Вашей сестры – нет. Таковы законы русской грамматики.