Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
Ваш интересный вопрос предполагает два необходимых уточнения. Во-первых, речь идет об имени собственном (наименовании товара, торговой марки). Во-вторых, цитируемый фрагмент иллюстрирует лексические и грамматические особенности языка рекламы. В рекламных текстах, как констатируют лингвисты, употребляются синтаксические конструкции, отличающиеся от конструкций, используемых в литературной речи. Среди наблюдаемых особенностей — предпочтение форм именительного падежа при употреблении существительных (не только имен собственных). Та падежная форма составного наименования, к которой подводят Ваши рассуждения, весьма симптоматично не представлена в вопросе (*с ясно солнышком?).
Определения, обозначающие диапазон чего-либо, ставятся в единственном числе: четырнадцатого – двадцатого веков (имеется один четырнадцатый и один двадцатый век). Ситуация, когда имени существительному во множественном числе предшествуют определения в единственном числе, не столь уж редка в русской речи, сравним: биологический и химический методы; золотая и серебряная медали; гидроэнергетическая и оросительная системы; токарный и фрезерный станки и т. д. См. параграф 194 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.
Обычно имена в кавычки не заключаются: В этой компании меня всегда называли Маша. Впрочем, в приведенном контексте слово Маша представлено как принадлежащее чужой речи, что делает кавычки уместными: А я всё нашу Марию не могу начать называть «Маша»; Но отличие в том, что я её никогда не называла «Маша».
Обратите внимание, что в данном случае перед как не нужна запятая, поскольку сравнительный оборот тесно связан со сказуемым: ощущает себя как в офисе.
Слово досочка входит в состав литературного языка. Слово досточка включено в «Словарь русских народных говоров» и, напротив, не включено в толковые словари литературного языка или имеет здесь помету «просторечное», что позволяет оценивать его как характерное для нелитературных форм речи. Исключением, однако, является «Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина, где слово досточка дано с пометой «разговорное». Полагаем тем не менее, что в литературном языке этого слова следует избегать.
Норма книжно-письменного стиля (особенно строгой официально-деловой речи) предполагает, что в таком случае (если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя») ставится в форме мужского рода: Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова; В этом доме с 1964 по 2015 год жил и работал заслуженный художник РСФСР Ирина Алексеевна Чарская.
Однако согласимся, что формулировку на памятной табличке лучше изменить, например: Заслуженный художник РСФСР Ирина Алексеевна Чарская жила и работала в этом доме с 1964 по 2015 год.
В норме глагол жить — непереходный, то есть не употребляется с существительным в винительном падеже в значении объекта действия. При этом глагол жить и другие непереходные глаголы могут сочетаться с существительными в винительном падеже в других значениях (жить всё лето на море, работать целый год без выходных и т. д.). В последнее время в разговорной речи непереходные глаголы приобретают «игровую переходность» (жить свою лучшую жизнь, пойду работу работать), но такие конструкции находятся за рамками грамматической нормы.
Слова том-ям еще нет в нормативных словарях, пока никто не может уверенно говорить о его правильном написании. Мы можем лишь наблюдать и фиксировать тенденции, которые показывают, что с 2007 года, когда Грамотой был дан ответ № 231511, в употреблении закрепилось дефисное написание названия супа. Использование кавычек и прописной буквы возможно на ценнике, в меню и т. д. (там, где название используется как торговое, особенно в сочетании с родовым словом). В бытовой речи кавычки и прописная не нужны.
Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.
В стилистическом словаре вариантов Л. Граудиной, В. Ицковича, Л. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указано: «В многочисленной группе двойных наименований разнообразных явлений внешней жизни, названиях учреждений, предметов обихода, изобретений, машин и т. д. обычно склоняются оба компонента». Таким образом, несклонение одной из частей (как в случае с плащ-палаткой) в этой группе наименований – скорее исключение, чем правило. Да и аналогия с плащ-палаткой (где, действительно, не склоняется первая часть) не вполне корректная: мы сейчас разбираем вопрос о склоняемости / несклоняемости второй части составного слова.