Союз и не образует цельной единицы (текстовой скрепы) с вводным сочетанием может быть, а потому постановка запятой вполне оправданна: И, может быть, это уладится. С союзом а, например, было бы иначе: А может быть, это уладится.
1. Слово следовательно в начале предложения играет роль скорее текстовой скрепы, чем союза, а потому является вводным. 2. Тире между подлежащим и сказуемым-прилагательным обычно не ставится, но при интонационном или логическом членении предложения может быть поставлено.
Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки.
В разделах, посвященных вводным словам, справочниками регламентируется лишь постановка запятых, в редких случаях — тире. Вместе с тем постановка двоеточия после вводного слова кстати в начале предложения не выглядит ошибкой, поскольку в таких случаях слово играет роль текстовой скрепы и, вообще говоря, может быть оформлено как отдельное предложение, сравним: Кстати! Мне вчера приснился вещий сон!
Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.
Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.
Вопрос интересный. Всесторонне аргументированный и четкий ответ на него требует наблюдений над обширным текстовым материалом. Пока же отметим, что в лексическом составе и в грамматической структуре «следующей фразы» в приведенном Вами примере нет ничего, что однозначно указывало бы на определенную интонацию, а следовательно, эта интонация может быть разной, что отражается в разных знаках конца предложения.
Исчерпывающего списка слов и сочетаний, которые могут быть вводными или выполнять функцию обстоятельств в зависимости от решения автора, в доступных нам источниках не приводится. Очевидно, его составление — непростая исследовательская задача, требующая анализа большого массива текстовых данных. По предварительным подсчётам, список будет включать более двухсот единиц. Описание многих из таких слов приведено в «Справочнике по пунктуации» — с ним рекомендуется сверяться в каждом сомнительном случае.
Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:
«Сочетание нарицательного существительного с одиночным приложением может быть осмыслено пишущим:
а) как обычное сочетание нарицательного существительного с приложением, напр.: конёк-горбунок, жар-птица, огонь-девица, сивка-бурка, человек-невидимка, баба-яга, муха-цокотуха, кот-баюн, крошка-енот;
б) как сочетание родового имени, приложения с именем собственным, напр.: кот Баюн, баба Яга («Отчего так не любят Ягу» Б. Заходер), муха Цокотуха, крошка Енот;
в) как сочетание имени собственного с приложением — тогда с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Царь-девица, Царь-освободитель, Человек-паук, Человек-невидимка, Жар-птица, Баба-яга, Кот-баюн — здесь именем является только первое слово, как Маша в сочетании Маша-растеряша. Такой выбор написания возможен для авторских текстов, текстов, не связанных с традицией обозначения героя;
г) как единое сложное имя собственное, но при этом ни один из его компонентов не теряет связи со своим номинативным значением — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Человек-Муравей, Женщина-Невидимка, Дед Мороз (ср.: дед Мазай — здесь имя только Мазай), Баба-Яга («Будто я // Злая Баба-Яга» Б. Заходер), Кот Баюн. Последний тип написаний распространен в современном письме, но часто такое осмысление не поддерживается текстом». (Полный текст статьи можно прочитать здесь.)
Таким образом, одно сочетание может быть осмыслено по-разному и по-разному записано. В некоторых случаях для выбора написания значим контекст. Решение о написании принимает автор. Имена известных персонажей фиксируются в словарях.
Окончание -у не представляет орфографической трудности, поэтому его часто не указывают в таблицах окончаний для школы, а информацию о нем вводят за пределами таблиц в текстовой форме. Именно так поступил М. Т. Баранов с коллегами при написании справочника для школьников «Русский язык». Коротко об окончании предложного падежа -у рассказано на нашем портале в отвте на вопрос № 255183, а значительно подробнее — в «Русской грамматике» 1980 г. (§ 1182–1183).