Верно: надеть каски.
Выбор предлога зависит от смысла: на Сицилию (на остров) и в Сицилию (если нужно подчеркнуть, что речь идет об административной единице – регионе Италии, ср.: в Пьемонт, в Тоскану). В приведенном Вами примере, видимо, стоит выбрать предлог на (бежал на остров).
Да, нужно склонять обе части: в квартире-пентхаусе.
Верно: является председателем правления.
Да, запятую надо поставить.
Достаточно: Необходимо позвонить в указанное клиентом время (т. е. подразумевается, что дата тоже будет указана).
Корректно с запятой: Думал, успею.
Обычно запятая ставится после союза однако перед подчинительным союзом: Однако, если обстоятельства того потребуют, я в стороне не останусь.
Как правило, эта реплика и есть ответная:
...Будем бороться...
― Ну, Бог в помощь, ― сказал Казарин. ― Я буду с вами.
(Дмитрий Быков. Орфография)
