Местоимение Вы пишется с большой буквы как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров. Это личные письма и официальные документы (заявления, служебные записки и т. д.). В художественной литературе вы пишется с маленькой буквы.

При обращении к коллективу слово вы нужно писать со строчной буквы.

Это разные предложения, удобно написать второе с красной строки, чтобы легче было прочитать ответ.

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

Да, запятая нужна.

Согласно Большому академическому словарю русского языка (Т. 8. М., СПб., 2007) глагол контактировать имеет 2 значения: 1) находиться в контакте с кем-чем-либо (контакт здесь в знач. 'непосредственное общение с кем-либо'), например: контактировала с инфекционными больными; 2) поддерживать личные, дружеские, деловые и т. п. отношения с кем-либо, например: умела контактировать с людьми. Второе значение – разговорное. Глагол контактироваться разговорный – то же, что контактировать во втором значении.

Таким образом, в значении 'находиться в контакте' правильно только контактировать, в значении 'поддерживать отношения' в разговорной речи – контактировать и контактироваться.