В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Выбор формы слова зависит от значения:

3. мн.: счета, -ов.
Документ с указанием суммы денег, причитающихся за что-л. С. за газ и электричество. Уплатить по счетам. Оплатить с. Попросить у официанта с.
4. мн.: счета, -ов.
Документально оформленное право лица или учреждения, организации производить через банк различные денежные операции; документ, дающий такое право, отражающий состояние финансовых расчётов и обязательств, наличие денежных вкладов. Открыть с. в банке. Закрыть с. Лицевой с.
(для учёта операций с определённым лицом). Текущий с.
(вкладчика банка). Расчётный с.
(какого-л. предприятия, учреждения и т.п.).
5. обычно мн.: счёты, -ов;
Взаимные денежные расчёты, деловые отношения. У нас с ним свои счёты. Свести счёты с кем-л. (также:
отплатить за обиду).

Это примеры сложных синтаксических конструкций, в которых первая часть представляет собой так называемое эллиптическое предложение — самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым, в данном случае с отсутствующей грамматической основой (дело) обстоит; сравнительный оборот (а сочетания с союзом как здесь, несомненно, имеют значение сравнения) тесно связан с грамматической основой, без него предложение не имеет законченного смысла, а потому оборот не обособляется, как в примере из пункта 4 параграфа 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: На здешнем базаре как на любом базаре. После первой части нужно поставить двоеточие для выражения пояснительных отношений: В жизни как в шахматах: потерял королеву — наслаждайся пешками; В жизни как в игре: иногда нужно рисковать, чтобы достичь чего-то великого. 

1. В простом предложении У книги довольно большой объём — 700 страниц нужно поставить тире, которое  замещает пропущенный пояснительный союз а именно. См. параграф 82 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина) и приведенные там примеры: Задача, поставленная перед отрядом, была трудная — до рассвета дойти до леса; Погода-то самая подходящая — пурга (П. Нил.).

2. В бессоюзном сложном предложении Известна лишь широта (?) долготу размыло можно усмотреть разные отношения между частями, поэтому корректен любой из трёх упомянутых Вами знаков: тире, выражающее сопоставительные отношения (они обозначаются, например, союзом а), двоеточие, выражающее отношения причины («=потому что»), запятая как знак перечислительных отношений (при соответствующей интонации).

Это случай несколько иного рода, чем приведенные в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя примеры типа Даже и Ласка, спавшая свернувшись кольцом в краю сена, неохотно встала (Л. Т.) или Но Клим видел, что Лида, слушая рассказы отца поджав губы, не верит им (М. Г.), где деепричастный оборот по отношению к причастию играет роль обстоятельства образа действия (отвечает на вопрос как?). В Вашем случае два однородных деепричастных оборота вступают скорее в уступительные отношения с причастием: «изображает предмет, хотя не обладает знанием о нем, не интересуется его природой». Бо́льшая сложность смысла, выражаемого деепричастным оборотом (оборотами), — аргумент в пользу того, чтобы все-таки поставить запятую, несмотря на тесную связь с причастием.

Знак препинания не требуется.

Корректные варианты:

Я вновь уселся за эту книгу (надо сказать, уже месяц не могу её закончить).

Я вновь уселся за эту книгу. (Надо сказать, уже месяц не могу её закончить.)

Форма мн. ч. сказуемого в этих примерах наиболее уместна.

Пунктуация верна.