Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Орфографическая судьба слова речовка очень интересна. Образовалось оно в ХХ в. Как ни удивительно, но в лингвистических словарях, в том числе орфографических, это слово, называющее важный атрибут жизни советского школьника, долгое время не фиксировалось. По-видимому, первый словарь, где оно было закреплено, – это «Толковый словарь языка Совдепии» В. М. Мокиенко и Т. Г. Никитиной (СПб., 1998). Там дается вариант речевка, а значение истолковывается так: «небольшой ритмически организованный текст патриотического содержания, исполненный группой пионеров хором в процессе строевой ходьбы». В более ранних словарях обнаружить это новообразование не удалось. Вероятно, до словарной фиксации оно чаще писалось через ё или е. Например, в «Национальном корпусе русского языка» написание речёвка (речевка) встречается в 45 текстах (с 1979 года), а речовка в пяти (с 2003 года).

В 1999 г. слово впервые попадает в орфографический словарь, но в написании с о – речовка. Это был академический «Русский орфографический словарь» (М., 1999). С этого момента в академических словарях и справочниках рекомендация неизменна (см., например, здесь).

Каковы были основания для кодификации написания речовка с буквой о? В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. предписывалось обозначать звук [о] после шипящих буквой о в суффиксах существительных, при этом перечислялись следующие суффиксы: -ок (напр.: рожок, петушок, крючок, борщок), -онок  (напр.: медвежонок, мышонок, галчонок, бочонок), -онк-а (напр.: книжонка, рубашонка, ручонка, деньжонки). Слово речовка – существительное, но его суффикс -овк- в правиле не упоминается. Отсутствие суффикса можно объяснить неполнотой свода, связанной с невозможностью учесть в нем все частные случаи. Об этом вынужденном недостатке правил 1956 г. говорится в предисловии к ним. В школьных учебниках второй половины ХХ в. использовалась формулировка правила о буквах о и ё в суффиксах существительных без указания на конкретные суффиксы: после шипящих под ударением в суффиксах имен существительных пишется буква о, без ударения – е. Особый случай (не упоминавшийся в школе) представляли собой отглагольные существительные на -евка, например: ночевка (от ночевать), кочевка (от кочевать). Они образуются прибавлением суффикса -к- к глагольной основе с суффиксом -ев-. Таким образом, в этих словах сохранялось единообразное написание глагольного суффикса. К середине ХХ в. большинство подобных слов устойчиво писались с е. При составлении свода и орфографического словаря 1956 г. такое написание закрепили. При этом пришлось изменить орфографическую рекомендацию для слова размежевка. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935-1940) оно было напечатано через о.

Слово речовка не отглагольное существительное, а отыменное. К подобной модели в 1950-е годы относилось немного слов, например: грушовка, ножовка. Ср.: грушовка – груша и грушевый, ножовка – нож и ножевой, речовка – речь и речевой. Орфография таких существительных полностью соответствует правилам. К тому же написания грушовка, ножовка были закреплены в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова.

Во второй половине ХХ в. появляются еще два существительных на -[о]вка после шипящего: мелочёвка и плащёвка (оба впервые зафиксированы в словаре «Новые слова и значения» с буквой ё: первое – в издании 1984 г. второе – в издании 1997 г.). Эти орфографические варианты отражали практику письма. Вероятно, на написание этих слов с ё (е) повлиял основной принцип русской графики – обозначать гласными буквами твердость и мягкость предшествующих согласных (ср.: мял – мал, люк – лук, мёл – мол). Написания грушовка, ножовка, устаревшее размежовка также соответствуют этому принципу: в них о писали после твердых согласных, в словах плащевка, мелочевка, речевка стали писать е после мягких. Наличие правила о суффиксах отыменных существительных оказалось менее значимым фактором.

Распространенное написание с буквой ё (е) в новообразованиях плащёвка, мелочёвка было утверждено в качестве нормативного «Орфографическим словарем русского языка» 1991 г. Однако при подготовке новой редакции «Правил русской орфографии и пунктуации» 2006 г., когда учеными было рассмотрено все многообразие слов, в том числе новых, с проблемой о и ё после шипящих, орфографическую рекомендацию было решено пересмотреть, чтобы подвести слова мелочовка, плащовка, речовка под общее правило, не закреплять новые исключения (ср. с уже устоявшимися грушовка, ножовка).

В последних академических изданиях правил формулировка дополнена с учетом новых слов, появившихся после 1956 г. Вот как она дается в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

В следующих суффиксах звук [о́] после шипящих передается буквой о: в суффиксах существительных (и отглагольных и отыменных): ‑ок- (движок, дружок, прыжок, кругляшок), ‑онок- (медвежонок, галчонок), ‑онк- (лодчонка, девчонка, распашонка), -оныш- (ужоныш), -об- (трущоба, чащоба), ‑овщин- (поножовщина), -отк- (трещотка), -ичок- (новичок), -он- (ножон), в суффиксах отыменных существительных и прилагательных -ов, -овк-, -ов-к-, -он и производных (плащовка (от плащевой или плащ), алычовка, грушовка, хрычовка, ножовка, парчовый, алычовый, холщовый; смешон, страшон; Кузмичов, Ильичов); в суффиксах наречий (хорошо, хорошохонько, нагишом, телешом, пешочком, ужо, общо). Исключение: ильичёвский (соотносительное только с именем В. И. Ленина), учёба, ещё.

Вся эта сложная картина была выявлена в результате скрупулезной проверки каждого правила на всем корпусе слов, зафиксированных в словарях. У орфографов прошлого такой возможности не было. Она появилась благодаря развитию электронных словарных баз, в частности созданию «Русского орфографического словаря».

Конечно, можно было бы кодифицировать утвердившиеся в практике письма написания плащевка, мелочевка, речевка как исключения. Но нужно ли закреплять новые и новые исключения, расшатывающие орфографическую систему? По этой модели вполне могут появиться новые слова, их придется фиксировать тоже с е. В результате слов с е в какой-то момент может стать больше, чем с о. И тогда нужно будет уже менять правило. Политика кодификаторов сегодня направлена на удержание системности русской орфографии.

В заключение предупредим еще один вопрос, который часто звучит в дискуссиях по поводу написания слова речовка и подобных. Речовку иногда неправомерно сопоставляют со словом дешевка. Эти существительные оканчиваются одинаково, но структура их совершенно разная. В слове дешевка гласная после ш входит в состав корня (ср.: дешевле, дешевизна, продешевить). А в корнях действует не просто другое правило, а иной принцип написания (ср.: черный – чернить, шелк – шелка, щеки – щека, желтый – желтеть). Подробнее см. правила в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».   

Более гордый, самый гордый.

Самый удобный способ - воспользоваться толковым словарем.

Самый известный – "Справочник издателя и автора" А. Э. Мильчина.

Верно. Не самый удачный оборот: оставляют следы в информации.