При обращении к одному лицу в личной переписке Вы пишется с большой буквы.
При перечислении в составе предложения (т.е. при использовании слов в качестве членов предложения) следует руководствоваться правилами пунктуации, то есть ставить соответствующие знаки препинания.
Если фамилия в именительном падеже – Максименка, в дательном падеже правильно: Максименке.
Ставить запятую нет необходимости.
Употребление кавычек зависит от стиля текста. Вы правильно отметили, что слово крыша в этом значении — жаргонное. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования сниженных слов, то можно писать крыша без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся.
Обстоятельство в числе прочих может быть обособлено для смыслового выделения или для попутного пояснения.
Правильно: двести сорок три рубля.