Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Такие конструкции характерны для разговорной речи.
Нужны.
Словосочетание корректно.
Использовать кавычки не требуется.
Правильно: во вверенном. Предлог во последовательно употребляется перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный». Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».
