Верно: в области логистики.
Верен второй вариант.
Да, корректно писать с большой буквы.
Возможны варианты: г. Пионерский Калининградской области (несогласованное определение); г. Пионерский, Калининградской области (уточняющее обстоятельство, согласно параграфу 22.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Приведенного контекста недостаточно для того, чтобы определить, ставится ли запятая. Постановка запятой зависит от строя всего предложения.
Такое слово есть, обратите внимание на орфографию: Хочу, чтобы они соблюли написанное.
При синонимичности этих конструкций они различаются стилистически: слова на территории будут уместны в тексте официально-делового стиля (на территории Самарской области проживают...). В живой речи лучше выбрать вариант с предлогом в (живу в Самарской области).
Кроме того, оборот на территории Самарской области может иметь значение «на той территории, где теперь располагается Самарская область», напр.: На территории Самарской области еще в каменном веке жили люди (вряд ли здесь возможно: в Самарской области).
Корректно (с точки зрения пунктуации): Этот человек обратился к области искусства как к области наиболее ему надлежащей.
