Верен второй вариант.

Да, запятая нужна.

Запятая перед тире нужна.

ПЕРСПЕКТИВА, -ы; ж. [франц. perspective]
1.
Вид вдаль, охватываемое глазом пространство. Дальняя, далёкая п. Теряться в перспективе. В перспективе показалась движущаяся точка. //
Панорама чего-л., окидываемого взглядом с определённой точки. П. улицы, проспекта. П. города, находящегося во впадине.
2.
Объёмность, кажущееся изменение величины, формы, положения предметов, вызванное теми или иными причинами. Нарушить перспективу предметов. Дождь исказил перспективу поворота. Ночь скрыла перспективу домов.
3.
Способ изображения объёмных предметов на плоскости в соответствии с законами и правилами зрительного восприятия предметов человеком в зависимости от удалённости, точки наблюдения и т.п. Владение перспективой. Правила классической перспективы. Воздушная п. Неправильная п. В перспективе картины. Отсутствие перспективы в картине.
4. Спец.
Раздел начертательной геометрии, рассматривающий правила изображения тел с помощью проектирования их на плоскость из одной точки. Сдать зачёт по перспективе.
5.
То, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-л. событий. П. отдыха. П. устройства на хорошую работу. П. получения премии. П. быть безработным. Реальная п. учиться в аспирантуре. Перспективы зарубежных поездок. С перспективой; без перспектив в чём-л., в каком-л. деле. В перспективе
(в ближайшем будущем). // обычно мн.: перспективы, -тив.
Виды, планы на будущее. Перспективы дальнейшего развития. Перспективы работы. Перспективы женитьбы. Начать, рисовать, раскинуть перспективы. Заманчивые перспективы. Перспективы на заключение взаимовыгодных соглашений.

Глаголы измучить и замучить стилистически нейтральны. В качестве разговорных словари указывают варианты измучать и замучать.

Оба варианта плохи.

Употребительны варианты: заточить, наточить, поточить, отточить карандаш (но: отточенный карандаш  в значении "предельно острый").

Такое сочетание может быть образовано.