Оба варианта корректны, выбор зависит от строя предложения.
Эти сочетания корректны, но могут быть нюансы в том или ином контексте.
Словари предлагают форму мн. ч. рога для всех значений слова рог, как бы странно ни звучало сочетание рога для вина.
Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.
Деепричастный оборот опьянев от вина однороден определению радостный, имеющему дополнительное обстоятельственное значение причины, и не обособляется. См. пункт 3 параграфа 71 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Да, мужская фамилия склоняется, а женская нет.
Возможно, такое употребление будет уместно в определенном контексте в поэтической речи. Однако в подавляющем большинстве случаев это сочетание воспринимается как некорректное.