Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Об этой грамматической проблеме подробно рассказывается в «Письмовнике». 

В современной речи, о чем свидетельствуют письменные источники и что представляется грамматически закономерным, название танца хака приобрело признаки склоняемого существительного женского рода: танцевать / исполнять хаку, боевая хака, разновидность хаки. В то же время слово хака употребляется и в несклоняемом виде, что подчеркивает его статус экзотического наименования: слышали о хака, с детства учат хака, мощь хака. Глаголы, причастия и прилагательные маркируют его как существительное мужского рода: хака получил известность, воинственный хака, исполняемый мужчинами. Варьирование грамматических признаков иноязычного слова хака в речи — объективное явление. При решении вопроса «склонять или не склонять» рекомендуем принять во внимание содержательные и стилистические особенности текста, его предназначение.

Лишняя запятая после слова лекарство. Лучше словесная форма: стопроцентной гарантии излечения.

Шпаклевать, шпаклевка – общеупотребительные слова, шпатлевать, шпатлевка – профессиональные. Разницы в значении нет.

Это художественный стиль (язык художественной литературы).

1. Склоняется мужская фамилия.

2. Пожалуйста, приведите предложение полностью.

Поскольку вводное слово в-четвертых можно изъять из предложения без потери смысла, оно отделяется от союза запятой: Во-первых, вертолет оборудовали более продвинутым двигателем, во-вторых, устранили проблемы с электроникой, в-третьих, установили ракетную систему и, в-четвертых, установили на машину дублированную систему управления.