Правильно: родился в г. Осиповичи. Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, если внешняя форма названия соответствует форме мн. числа. Но (без родового слова): родился в Осиповичах.
Лучше: в Волгограде.
Правильны оба варианта.
Лучше: в Димитровграде. В канцелярской речи возможны предложенные Вами варианты.
В слове ага на месте буквы Г произносится звук [г] длительный, образующийся так же, как [х], но с голосом (этот звук также называют фрикативный [г]).
Склоняются обе части: Сивцева Вражка, Сивцеву Вражку, с Сивцевым Вражком, в Сивцевом Вражке.
Нет, такое употребление не соответствует нормам современного литературного языка.
Ударение в названии жителей вовсе не обязательно должно падать на тот же слог, что и в названии города, ср.: Ста́врополь, но ставропо́льцы. Но в названии ша́хтинцы литературная норма действительно требует ударения на первом слоге.
Ситуации, когда произношение названия города или жителей города, принятое в речи самих жителей, отличается от варианта, закрепившегося в общелитературном языке, не редкость. В каком-то смысле это вариант «для своих», то есть вариант ударения, отличающийся от принятого в литературном языке, в данном случае функционально близок к профессиональному или социальному жаргону: он помогает отличить «своих» от «чужих», показывает принадлежность к замкнутой группе лиц. Так что никто не может запретить шахтинцам называть себя шахти́нцы, но при этом в официальном употреблении и в речи носителей языка, не знакомых с принятой в городе нормой произношения, продолжит употребляться вариант ша́хтинцы.