Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе и т. д.
Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.
Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.
Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.
Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
Правильно: на таком-то году (жизни, пребывания где-либо и т. п.): на четвертом году обучения (см.: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. – 6-е изд., испр. – М., 2005).
Проясните, пожалуйста, в каком значении Вы используете слово бот. Возможны оба варианта: как правильно сказать и как правильнее сказать.
Сочетание чн, как правило, произносится в соответствии с написанием, т. е. [чн]: то[чн]ый, про[чн]ый, поро[чн]ый, Мле[чн]ый путь и т. д.
Однако в некоторых словах чн произносится как [шн]. Вот самые частотные слова, где произносится [шн]: конечно – коне[шн]о, скучно – ску[шн]о, нарочно – наро[шн]о, яичница – яи[шн]ица, пустячный – пустя[шн]ый, скворечник – скворе[шн]ик. Произношение этих слов нужно запомнить. Кроме того, [шн] на месте чн произносится в женских отчествах на -ична: Никити[шн]а, Ильини[шн]а. В некоторых словах возможны варианты: булочная – було[чн]ая и було[шн]ая, прачечная – праче[чн]ая и праче[шн]ая.
Необходимо отметить, что в русском языке наблюдается тенденция к замене произношения [шн] произношением [чн]. Число слов, где чн произносится как [шн], неуклонно сокращается. Раньше говорили кори[шн]евый (сейчас такое произношение уже не допускается), моло[шн]ый, гре[шн]евая (каша), сливо[шн]ый (сейчас такое произношение признается устаревшим, но пока еще допустимым). В новых словах на месте чн произносится только [чн].
Сочетание чт всегда произносится в соответствии с написанием, т. е. [чт]. И только в слове что и производных от него (чтобы, кое-что, что-то, ничто и т. д.) произносится [шт]. Исключение из этого исключения – слово нечто, где произносится [чт].
Судя по всему, речь идет о двух разных понятиях, обозначенных словами комплимент и комплемент. Как показывает опыт, в кафе и ресторанах гостю могут предложить комплимент от шеф-повара (бесплатное блюдо или напиток) в знак благодарности или в качестве примера мастерства. Слово ведет свое происхождение от франц. compliment в значении 'приветствие, поздравление, любезность'. Как свидетельствует Ольга Северская, лингвист и журналист, во Франции официанты преподносят комплимент в благодарность за выбор ресторана и заказ, сопровождая словами avec les compliments du chef («с благодарностью, в знак благодарности»). В российском исполнении эта традиция приобрела свою специфику. Вот что о ней написала лингвист Есения Павлоцки: «..когда это явление пришло в Россию, блюдо-подарок стали называть комплементом, исходя из логики "это дополнение к тому, что я уже заказал". Совершился переход от приятных слов для гостей заведения к объекту-подарку. Несмотря на то, что такого значения в языке-источнике в аналогичной ситуации не было, в России к нему пришли, судя по всему, после некоторых размышлений. Существуют даже целые обзорные статьи на профильных сайтах, где "разоблачается" якобы неуместное в этой ситуации слово комплимент: "С чего бы вдруг шеф-повар делал вам комплимент, если он вообще вас не знает? Он приносит комплемент — дополнение к вашему заказу"».
Грамматически корректен первый вариант.