На Ваш вопрос мы попросили ответить Ольгу Евгеньевну Иванову, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одного из разработчиков «Академоса». Вот что написала нам Ольга Евгеньевна:
Проблема здесь – различение наречия (пишется отдельно от второй части) и первой части сложного прилагательного. Этот вопрос до сих пор не решен, потому что нет никаких очевидных формальных признаков, по которым можно четко разграничить сложное прилагательное с «первой наречной частью» и словосочетание наречия с прилагательным (в том числе отпричастным). Данный материал во всем его необозримом объеме является словарным, то есть определяется не правилом (формально-то оно есть: наречие пишется отдельно), а по словарю, при этом написание в словаре отдельных слов/словосочетаний нередко индивидуально и устанавливается на основании многих критериев.
Так, очень важный критерий для выявления наречия – оно указывает на актант качественного или отпричастного прилагательного (на объект или субъект глагольной группы): архитектурно выверенный проект – в проекте выверена архитектура, архитектурная составляющая (объект). У нас: индивидуально-ориентированный, предметно-ориентированный, комплексно-ориентированный и системно-ориентированный – по данному критерию это тоже наречия, предшествующие отпричастному прилагательному (ориентированный на индивидуальное восприятие, обучение, на учебный предмет, на целую группу предметов, явлений, процессов, на систему или системность чего-либо). Но здесь вступает в действие другой критерий, а именно терминологичность данных сочетаний и, соответственно, закрепленность их употребления и написания в определенной сфере (здесь: образование, педагогика, методика обучения), где они пишутся – с подавляющим преимуществом – дефисно.
Этот второй критерий – терминологичность – делает данные сочетания исключениями из раздельного написания. Кроме того, из сферы раздельного написания, которое можно было бы предположить, данные слова выводит также отсутствие в текстах актуализаторов собственно наречного значения для первой части (указание на степень проявления качества: нельзя сказать *очень, сильно, глубоко, интенсивно индивидуально-ориентированное обучение, системно-ориентированное проектирование, комплексно-ориентированная модель) и отсутствие глагольных признаков времени, места, протяженности, актуальности действия или представления о деятеле, субъекте действия, наличия дополнения для второй отпричастной части. Поэтому данные единицы и были включены в словарь в дефисном написании, исходя из всех этих соображений и при учете реального функционирования в современных текстах.
Добавим, что подробно об этой проблеме написано в работе Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой «Теория и практика нормирования русского письма», опубликованной на сайте Орфографической комиссии: https://www.ruslang.ru/doc/ortho/BeshenkovaIvanova-2016-normpisma.pdf (стр. 190–210).
На склонение сочетаний типа пол-листа в науке есть разные точки зрения. Наиболее убедительная в состоит в том, что это несклоняемые сочетания. Элемент пол- в этой концепции рассматривается как самостоятельное слово (вопреки написанию), приближающееся по своим функциям к числительному. Это выражается, например, в способности сочетаться с определением в форме мн. числа (ср.: каждые полгода и каждые два года) и возможности вставить определение (пол-листа — пол большого листа). Сочетания с пол- выступают только в именительном или винительном падеже. В конструкциях, где требуется другой падеж, в строго нормированной литературной речи сочетания с пол- употребляться не могут. Однако вместо них могут использоваться слова с частью полу-, например: прошло полмесяца — прошло около полумесяца, пройти полкилометра — в полукилометре от дома. Часть полу- образует именно слова, а не свободные сочетания. Но у таких слов отсутствует форма именительного-винительного падежа (их нужно отличать от слов, в которых полу- присоединяется к именительному падежу: полукруг, полуостров, полумаска, полутон, полуфинал и др.; такие слова имеют полный набор падежных форм).
Почему слова с полу- это именно другие образования, а не формы слов с элементом пол-? Часть пол- легко сочетается с любыми существительными, обозначающими предметы, поддающиеся счету. Сложные слова с полу- не образуются с той степенью свободы, которая характерна для сочетаний с пол-, поэтому далеко не всякому сочетанию с пол- соответствует сложное слово с полу-. Например, не говорят: разбавь это *получашкой молока, около *полудома уже заселено, к *полуогороду мы еще не прикасались.
Данный подход к описанию сочетаний с элементом пол- нашел отражение в словарях, например в «Русском орфографическом словаре», где к словам типа пол-листа не дается окончание родительного падежа, оно указывается при склоняемых существительных (ср. словарные статьи пол-листа и полуфинал), в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (см. параграфы 31—33 раздела «Сведения о грамматических формах»).
Другая точка зрения представлена в «Русской грамматике» 1980 года. Здесь говорится о том, что все слова с первым компонентом пол- принадлежат к тому же грамматическому роду и типу склонения, что и то слово, форма род. падежа которого выступает в опорном (втором) компоненте, при этом часть пол- заменяется на полу-. В текстах встречаются подобные формы: (два) полулиста, (по) полулисту, (с) полулистом, (о) полулисте. Однако они оцениваются словарями как формы слова полулист.
В этом слове выделяется приставка недо-, означающая неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Подробнее см. ответ на вопрос № 251968.
Правильно раздельное написание: двадцать первое сентября. Скорее всего, Вы неправильно поняли учительницу (возможно, она говорила о словах типа двадцатипятитысячный?).
Знаки препинания расставлены верно.
Склоняется и имя, и отчество: Диплом выдан Андрею Михайловичу.
Мужские фамилии склоняются (Лукьянчука, Кравчука, Соломащука; Лукьянчуку, Кравчуку, Соломащуку и т. д.), женские – нет.
Вероятно, стоит попытаться объяснить носителю фамилии, что ее несклонение (если носитель – мужчина) – грубая грамматическая ошибка, нарушение норм русского языка.
Сочетание без вести пишется раздельно. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.
Это одно слово, правильно слитное написание: двадцативосьмилетие.