Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

И то и другое не нравится. Хотя более точный ответ на вопрос "Насколько глубоко проникает?" - "на 10 слоев".

В толковом словаре С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой слово дожиться фиксируется как разговорное: 

"Незабвенной памяти" - только об умершем, покойном. А просто "незабвенный" - в определенных контекстах так можно сказать о живущем.

Действительно, слово "обладать" (книжное, церковнославянское по происхождению) лучше сочетается с абстрактными существительными. В обиходе мы говорим: у него есть (дом, автомобиль и т. д.).

Согласование верное, хотя и несколько режет слух.

Развесить уши - воспринимать что-либо на слух некритически.

Такое употребление корректно. На слух - так себе, но ошибки нет.

Предложение грамматически корректно, но, конечно, на слух воспринимается плохо. Поэтому нужно перестроить фразу.