Правильно: со множеством, со мной, со многими.

Правильно: врач – акушер-гинеколог.

Увы, мы не нашли в архиве ответов по поводу морфемного состава слова притворство.

Возможны оба варианта.

Что хочется – это неполное придаточное предложение, как и в примере Женится, на ком захочет. Неполные придаточные нужно отличать от цельных по смыслу выражений, которые не обособляются. Ср.: Пусть наполнится радостью дом и что угодно произойдёт! 

Если придаточная часть находится после сочинительного союза, то рядом оказываются два союза или союз и союзное слово. В таком случае запятая между союзами ставится или не ставится на основании особых правил. Запятая ставится, если придаточную часть можно переставить в другое место предложения. В нашем случае такая перестройка возможна: ...и произойдет, что хочется.

Очень интересный случай. Д. Э. Розенталь допускает постановку вопросительного знака, если вопросительная по цели высказывания часть сложноподчиненного предложения стоит после повествовательной и вопрос содержит сильно выраженную вопросительную интонацию (Скажите, пожалуйста, что это за огни? (Л.Т.); Я спросил, как же он стал отшельником? (М.Г.)) О предложениях с обратным порядком частей в правилах ничего не говорится. 

В практике письма встречается разное оформление предложений, подобных Вашему:

Какого же чёрта ты называешь это имя всуе? Я тебя спрашиваю! Пушкин ― это поэзия, а не проза! Ты меня слышишь, Овалов? [Б. Минаев] 

Куды ты его денешь? Куды? ― Я тебя спрашиваю! [В. Распутин] 

Небось чтоб на сале жаренная? На сале, я тебя спрашиваю?! [О. Павлов]

Чем, черт меня подери, похож я на влюбленного? Ну чем, я тебя спрашиваю! Похож я на него хоть чем-нибудь?.. [А. Вампилов]

Вариант с вопросительным и восклицательным знаками, хотя и не соответствует интонации конца предложения, но однозначно показывает, что в предложении соединены разные по цели высказывания части. Такое оформление в выборке примеров Национального корпуса русского языка преобладает. При отсутствии кодификации полагаем, что вариант с вопросительным и восклицательным знаками можно признать допустимым.

Увы, в базовых справочниках нет правила об употреблении висячего дефиса перед второй частью слова, в случае если общей частью является первый компонент сложения. Однако лингвисты обратили внимание на эту лакуну. Так, со ссылкой на статью Б. З. Букчиной «Висячий дефис» (Современная русская пунктуация. М., 1979) Д. Э. Розенталь в «Справочнике по русскому языку: орфография и пунктуация» приводит следующие примеры: «...инженер-механик, -металлург, -электрик (общий компонент — первая часть сложения, дефис пишется перед второй частью)». Н. А. Николина в статье «Висячий дефис и его употребление в современной речи» (Русский язык в школе. 2015. № 11) отмечает: «Традиционно считается, что в конструкциях с висячим дефисом сокращению подвергается первый компонент сочетания. Однако в современной речи сокращаемый элемент может занимать и препозицию по отношению к слову с общей частью. Дефис при этом служит сигналом ее пропуска и значимого отсутствия». Например: телораздирающее и -ломающее соло Татьяны (И. Губская).

Можно заключить, что базовые справочники нуждаются в дополнении. Однако употребление висячего дефиса перед второй частью вполне корректно.

Вопрос об употреблении слова тысяча является дискуссионным и недостаточно выясненным. В свое время Н. М. Карамзин писал: «Где же узнаете, как должно писать: с двумя стами Гранадер или Гранадерами, с двумя тысячами рублей или рублями? Вот камень преткновения! Вот узел Гордиев!» Этот гордиев узел не разрублен до сих пор, хотя со времен написанного Карамзиным прошло более двух веков. Л. К. Граудина называет слово тысяча грамматическим хамелеоном, поскольку оно ведет себя то как числительное, то как существительное. Это находит свое отражение даже в наличии двух форм тв. п. ед. ч.: тысячей и тысячью (вторая форма употребляется в составе количественных оборотов и образована по модели числительных — пятью, десятью и пр.). Двойственность грамматической природы слова тысяча проявляется и на уровне его сочетаемости в составе количественных оборотов. Часто утверждается, что слово тысяча в функции числительного согласуется с существительным, а в функции счетного существительного управляет существительным. Тем не менее, как отмечает Д. Э. Розенталь, «во множественном числе слово тысяча, как правило, употребляется в значении счетного существительного и управляет связанным с ним словом: город с двумя тысячами жителей».

Рекомендации, которые даны в справочнике Д. Э. Розенталя, не являются строгими. Таким образом, верно: первое и второе место, первое и второе места, между первым и вторым местом.