Кавычки не требуются, между названиями городов следует поставить тире с пробелами: железная дорога Москва — Санкт-Петербург.
Верно раздельное написание.
Корректно склонять.
Правильно: под Калязином.
Это предложение можно оставить в исходном виде.
Да, правильно: в городе Торопце.
Правильно: из Апатитов.
Чтобы ответить на Ваш вопрос, нужно точно знать, о каком проекте идет речь. Например, если это название микрорайона, то кавычки не нужны (Город Непохожих); если название организации, то нужно написать без кавычек и второе слово со строчной буквы: «Город непохожих».
Проверяемые слова иногда включают в списки словарных слов. Это может быть сделано, чтобы обратить особое внимание на трудные слова, на слова определенной модели, с каким-то общим элементом (например, с сочетанием оро).
