В первом предложении по школьным правилам ставится двоеточие. Во втором предложении оснований для постановки тире нет (кроме интонации).
Точка ставится не до, а после закрывающих кавычек, в остальном Ваш вопрос написан верно.
Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.
Согласно «Морфемно-орфографическому словарю русского языка» А. Н. Тихонова, слова поле и поляна однокоренными не являются, хотя этимологически эти слова, безусловно, родственные. Так что, если строго следовать букве закона (в данном случае орфографического закона — «Правил русской орфографии и пунктуации», в которых сказано именно про однокоренные слова), учительница права: поле не может служить проверочным словом к слову поляна. Мы не беремся оценивать корректность действий учительницы, но, на наш взгляд, целесообразен более мягкий подход к рассматриваемому вопросу, поскольку русский язык — это все же не сухой набор правил правописания (к сожалению, после школы у многих складывается именно такое впечатление). Вовсе не плохо, если понимание этимологии слова способствует запоминанию его правильного написания.
См.
Большой универсальный словарь русского языка
ОБОЗНАЧИ|ТЬ, обознач|у, -ит, -ат, несов., V б; обознача|ть, -ю, -ет, -ют, несов., V а; перех.
● 1.0. Указать что-л. с помощью какого-л. знака, метки, сигнала и т. п. Син. означить употр. реже, отметить, <пометить>, наметить, нанести. О. дорогу вехами. О. реки на карте. ● 1.0.1. Поставить отличительный знак, пометку и т. п. на чём-л. в какой-л. форме (значком, цифрой, надписью). Син. отметить употр. чаще, <пометить>. Обозначьте в списке крестиком те книги, которые вы уже прочитали. ● 1.1. Дать чему-л. какое-л. условное выражение, выразить что-л. с помощью условного знака, пометы и т. п. О. какую-л. величину буквой А. О. неизвестное через Х. ● 1.2. употр. редко. Штрихами, тонкими линиями очертить основные контуры чего-л. (на рисунке, портрете, картине и т. п.). Син. наметить. О. расположение фигур на эскизе. ● 2.0. чаще несов., 1 и 2 л. не употр. Быть указанием на что-л. или выражением чего-л. (о каких-л. условных знаках, пометках, сигналах и т. п.). Син. означать. Этот кружок на карте обозначал место нашей стоянки. Удар в гонг обозначает начало соревнований. ● 2.1. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Иметь какой-л. смысл, значение, содержание (о словах, жестах и т. п.). Син. значить употр. чаще, означать употр. чаще. Что обозначает слово «дендрарий»? ● 2.2. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Свидетельствовать о чём-л., быть знаком чего-л. Син. означать употр. чаще, значить употр. чаще. Его спокойствие обозначает только то, что он ещё ничего не знает. ● 3.0. Сделать известным, сообщить, указав, назвав, определив что-л. По-моему, в своём выступлении он не очень точно обозначил конечную цель предлагаемой реформы. ● 4.0. обычно сов., 1 и 2 л. не употр. Сделать хорошо заметным, видимым что-л. Худоба ещё резче обозначила его скулы. || Морф. обо=знач=и-ть. Дер. несов. обознач|а(ть) (См.), глаг. обозначить|ся сов. → обознач|а(ть)ся несов. – ; сущ. обозначение [обознач|ениj(е)] ср. – . От сущ. знак (См.).
Желательно повторить.
Предпочтительно повторить предлог.
Повторить предлог нужно.
Лучше повторить предлог "в".
Лучше так не говорить.