Предложенные Вами варианты корректны, но правилен и вариант с двоеточием по правилу об обобщающем слове перед рядом однородных членов; в этом случае после ряда нужно поставить тире: Тенденции демографических процессов: брачности, разводимости и рождаемости — на территории Н-ской области в период с 20… по 20… год.

Слова разводимость и брачность существуют как термины демографии.

Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.

Если слово действительно относится ко всему предложению (для таких случаев обычна его начальная позиция), оно вводное, а если относится к одному компоненту предложения — не вводное. Сравним: Действительно, ремонт кровли Вашего дома запланирован на 2036 год. — Ремонт кровли Вашего дома действительно запланирован на 2036 год. Приведенное Вами предложение нуждается в редактировании (например, непонятно, что значит срок по кровле).

В этом случае поясняющие существительные можно оставить в форме именительного падежа: использование скобок освобождает их от обязанности согласовываться с поясняемым существительным. Что касается упомянутых Вами вопросов, то ответ на вопрос № 250827 сформулирован некатегорично, с использованием сочетания как правило, а в вопросе № 216877 в качестве поясняющих слов в скобках используются прилагательные в функции согласованных определений к существительному за скобками.

Специального правила на этот счет нет, но полагаем, что предложенное Вами написание оправданно. Это пересекается с регламентируемыми полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» случаями употребления дефиса в выразительных целях. В том числе —  для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова; для передачи произношения по слогам с разными целями (произнесение говорящим незнакомого слова, смысловое выделение важного слова и др.). 

Мы уже неоднократно указывали на желательность единообразного оформления таких сведений. Ведь сын Евгений родился не 19.09.1961–22.11.2007... Проблема здесь состоит не столько в пуктуации, сколько в общей логике изложения. Корректно: В семье Кузьмы и Зои родились трое детей: дочери Валентина (22 ноября 1953 года) и Лариса (21 сентября 1957 года) и сын Евгений (19 сентября 1961 года). 

Между этими фактами нет никакого противоречия. Во-первых, в сводах правил правописания приводятся примеры и разговорных слов, т. к. их правописание тоже должно быть кодифицировано. Во-вторых, слова, которые 100 лет назад были стилистически нейтральными, в современном русском языке вполне могут оказаться разговорно-просторечными. И наоборот, варианты, которые сто лет назад считались ошибочными, в наши дни могут быть фактами литературного языка, ведь язык постоянно меняется.

Со словом лифт возможно употребление обоих предлогов – на и в. Конструкции с предлогом на употребляются для подчеркивания способа передвижения (подниматься на лифте), тогда как сочетания с предлогом в обращают внимание на пребывание внутри (застрять в лифте). В приведенном Вами контексте можно заподозрить языковую игру (иначе фраза бессмысленна), возможны оба предлога, в зависимости от того, что нужно подчеркнуть (способ передвижения или нахождение внутри).

Рекомендации не ошибочны. Действительно, наречие особенно обособления не требует (см. «Справочник по пунктуации»). В приведенном Вами вопросе убрать запятые не было предложено, потому что их постановка возможна: обстоятельства, выраженные наречиями (одиночными или в сочетании с зависимыми словами), могут обособляться с целью смыслового выделения или попутного пояснения. Таким образом, автор вправе поставить запятые, если хочет подчеркнуть слово особенно, обратить на него внимание читателя.