Обороты с союзом как выделяются запятыми, если в основной части предложения имеется указательное слово такой (см. пункт б параграфа 88 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Считаются ли такие явления природы, как прекрасная роза, соловей и радуга, искусством? Ряд прекрасная роза, соловей и радуга внутри оборота с союзом как не однороден сочетанию явления природы в основной части предложения, сравним: Он считал такие явления природы, как прекрасная роза, соловей и радуга, искусством (здесь существительное явления находится в форме винительного падежа, существительные роза, соловей и радуга остаются в форме именительного падежа) и Все явления природы: прекрасную розу, соловья и радугу — он считал искусством (здесь есть обобщающее сочетание явления природы и ряд однородных членов, находящихся в том же винительном падеже; именно в таких конструкциях после завершения ряда ставится тире).

Смысл этого предложения неясен из-за слова загадываем. Совершенно непонятно, что хотел сказать автор. Слово покупая пишется со строчной буквы, перед ним требуется запятая (она выделяет деепричастный оборот).

Что касается порядка слов, то возможны оба варианта: как первый, так и второй, который предложили Вы.

Придаточная часть сложного предложения не входят в состав деепричастного оборота. 

Вы правы, запятая здесь не нужна. Обстоятельственные обороты, начинающиеся конструкцией «по + имя существительное в предложном падеже» и обозначающие действие, событие, после которого что-либо происходит (по завершении... по истечении... по окончании... по прошествии...), обычно не обособляются. Но запятые ставятся, если оборот носит характер уточнения, пояснения (часто при употреблении после слов «потом», «теперь» и др.), ср.: потом, по завершении измерений, ...

Да, во всех подобных звательных формах мягкий знак не пишется: Миш, Танюш, Саш, Наташ и т. д. Связано это вот с чем. Во-первых, мягкий знак пишется после шипящих на конце существительных в именительном падеже (мышь, фальшь), формы Миш, Танюш, Наташ – особые, это усечение именительного падежа (Миша, Танюша, Наташа). Во-вторых, написание Ь в словах типа мышь, рожь обусловлено исключительно традицией, историей языка, истоки такого написания стоит искать в древнерусском языке. Неслучайно поэтому каждый раз, когда заходит речь об усовершенствовании нашей орфографии, лингвисты предлагают отменить написание Ь после шипящих на конце слов, писать мыш, рож, фальш и т. д. (такие предложения звучали и в 1910-е, и в 1930-е, и в 1960-е). А звательные формы Миш, Танюш, Саш, Наташ, Серёж  возникли недавно, у них нет такой древней истории, как у слов мышь, рожь, поэтому мягкому знаку на конце этих форм просто неоткуда взяться.

Нам не удалось найти точного правила в справочниках, но в одном из примеров сложная вставка оформлялась именно так: слово после скобок — с маленькой буквы, начало второго предложения — с большой: Имея умысел на пакость (какая прелесть! Сорванец!), он долго думал, где взять кисть.