Постановка тире перед словом ведь в принципе возможна. Слово ведь — это и частица, и союз. Соответственно, если оно соединяет части сложного предложения, то при его пунктуационном оформлении можно следовать правилам постановки знаков препинания в бессоюзном сложном предложении.

Есть устойчивый оборот всё (все) и вся, означающий 'всё (все) без исключения'. В нем склоняется первый компонент (см. словарную фиксацию), значит грамматически Ваш пример корректен. Стилистически оборот экспрессивный, он будет уместен, если текст, ситуация общения допускают экспрессию. 

Из фамилий, заканчивающихся на гласную а, не склоняются такие, в которых а стоит после гласной (например, Моруа, Гулиа), и французские с ударным конечным гласным (например, Дюма, Ферма). Фамилия Черпита к этим группам не относится, значит должна склоняться. 

Обороты структуры начиная с (чего-либо) и заканчивая (чем-либо) не кодифицированы справочниками по пунктуации, однако для постановки сразу двух знаков нет оснований. Рекомендуемый вариант: Начиная с первого и заканчивая последним курсом — все они были на своих занятиях.

В контексте характеристики чего-либо (а пример именно таков) сочетание по сути имеет значение «в целом, в отвлечении от частностей», играет роль обстоятельства и не обособляется, так что отделять его каким-либо знаком от предложения не нужно.

Действительно, справочники не содержат рекомендаций о расстановке знаков препинания в таких разговорных конструкциях. Остается опираться на общие принципы: структуру предложения, смысл и интонацию. Мы рекомендуем следующий вариант: Ему видеть, что мост достроен, хотелось, и что город снова жив.

Глагол играться в русском языке есть, но отмечен в словарях как разговорный. Это значит, что его употребление вполне допустимо в непринужденной устной речи, но в остальных случаях (в официальной речи, на письме) следует использовать стилистически нейтральный глагол играть.