Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.
Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.
Дефис желательно переносить в том случае, если может потеряться различие между написанием слов слитно и через дефис. Ср. при переносе: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Поэтому для сохранения различия рекомендуется во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно- / -морской. Но это факультативное правило, оно применяется по желанию пишущего. Поскольку в слове игрушка-пищалка трудно заподозрить возможность слитного написания, дефис повторять на второй строке в Вашем случае совершенно не обязательно. А на первой его, разумеется, надо поставить.
Постараемся ответить подробнее. Варианты завкафедрой, замдекана, завбиблиотекой орфографически правильны. Первые части сложных слов зав..., зам... пишутся слитно. Однако такие формы более характерны для устной речи и не всегда могут быть уместны на письме (например, вряд ли возможно в подписи к официальному документу: завбиблиотекой). Полные же варианты заведующий библиотекой, заместитель декана являются стилистически нейтральными и применяются как в устной, так и в письменной речи. От них и образуются сокращения зав. библиотекой, зам. декана, являющиеся нормативными и общеупотребительными.
Написание артхаус проверяется в словарном порядке. Проведем аналогию с первой частью сложных слов бизнес: эта часть присоединяется дефисом к последующей части слова (бизнес-идея, бизнес-ланч), но в составе слов бизнесмен, бизнесвумен пишется слитно. Причина слитного написания - отсутствие в русском языке самостоятельных слов мен и вумен (ср.: шоумен, шоувумен).
Хаус употребляется как самостоятельное слово только в виде омонима со значением "камышовая кошка". В другом значении его самостоятельное употребление невозможно. Этим и следует объяснить слитное (вместо ожидаемого дефисного) написание слова артхаус.
Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.
НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.
Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака.
Прилагательное образовано от сочетания с подчинительными отношениями, в первой части есть суффикс. Для таких слов написание устанавливается индивидуально (дефисное или слитное) и фиксируется в словарях. Слово, о котором Вы спрашиваете, в словарь не попало, но мы можем дать предварительную рекомендацию писать его слитно. Прилагательное медножильный входит в одну тематическую группу с другими прилагательными на -жильный, все они пишутся слитно (одножильный, многожильный и др.). Аналогичное по структуре и типу отношений прилагательное с частью медно- также пишется слитно — меднорудный.
Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».
В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)
Сочетание можно осмыслять по-разному, то есть по-разному определять границы имени собственного, и в зависимости от осмысления выбирать графическую форму. Запятая возможна, если считать красный нос приложением, также возможно тире. Дефис объяснить труднее. Можем осторожно предположить, что с помощью дефиса хотели показать слитность, цельность сочетания, которое присоединяется к первой части имени как единый компонент. О собственных именах с приложением можно прочитать в научной статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах, прозвищах, псевдонимах, кличках: Проект академических правил».
