В русском письме не каждая пауза, возникающая при чтении предложения, отмечается запятой (и наоборот: запятая может быть поставлена там, где при чтении нет паузы), потому что основной принцип русской пунктуации — грамматический (синтаксический, структурный). В приведенном примере союз и соединяет два однородных сказуемых, которые относятся к подлежащему Антон из предыдущего предложения; само это предложение с однородными сказуемыми неполное. По грамматическому принципу запятая здесь не требуется.

Дело в том, что повтор союза в простом предложении не всегда означает последовательное перечисление однородных членов предложения. В приведенном Вами примере первый союз И соединяет первое сказуемое (был танцором) с парой последующих сказуемых (врезался и ожег). Тот факт, что второе и третье сказуемое образуют смысловую пару, подтверждается тем, что именно с этими сказуемыми соотносится деепричастный оборот. Схематически это можно изобразить так: (был танцором) И (врезался И ожег).

Знак перед союзом и нужен, поскольку союз соединяет части сложносочиненного предложения: подурачились — неполное предложение (отсутствует подлежащее, понятное из контекста или ситуации), хватит — нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм) со значением 'достаточно, довольно, пора прекратить' (В. Ю. Меликян. Синтаксический фразеологический словарь русского языка. М., 2013. С. 323). По общему правилу в сложносочиненном предложении перед союзом и нужна запятая, однако лучше поставить тире, выражающее значение результата, следствия, резкого противопоставления. 

Это специфическая конструкция, в которой словоформа, находящаяся в подчинительной связи с другой словоформой, соединена с этой последней еще и при помощи сочинительного союза; в данном случае союз если и... то с противительно-уступительным значением соединяет глагол-связку был и зависимое от него обстоятельство недолго. Такие конструкции описаны, в частности, в § 2098—2099 «Русской грамматики» 1980 г. В некоторых лингвистических работах они называются конструкции с вторичной союзной связью.

Это специфическая конструкция, в которой словоформа, находящаяся в подчинительной связи с другой словоформой, соединена с этой последней еще и при помощи сочинительного союза; в данном случае союз но соединяет глагол сажают и зависимое от него обстоятельство образа действия на высоких стульях. Такие конструкции описаны, в частности, в § 2098–2099 академической «Русской грамматики» 1980 г. В некоторых лингвистических работах они называются конструкции с вторичной союзной связью.

Корректно: Я понимаю эти чувства у других, и если не могу одобрять их, то не осуждаю их. 

В пункте 1 параграфа 36.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «...запятая ставится только перед союзом и (независимо от того, соединяет ли он однородные члены предложения, самостоятельные предложения или соподчиненные придаточные части), если после придаточной части следует вторая часть двойного союза то, как или но (в этом случае союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение)».

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Союз то... то служит для связи однородных обстоятельств, выраженных деепричастными оборотами, поэтому отделять его от самих оборотов не нужно. Запятыми выделяется весь ряд однородных обстоятельств: Впереди, среди света и теней, то садясь на задние лапки и поднимая торчком уши, то делая короткие прыжки, двигался заяц...

Ср.: Заяц то делал короткие прыжки, то, поднимая торчком уши, садился на задние лапки. В этом предложении союз то... то соединяет однородные сказуемые, а деепричастный оборот, относящийся ко второму сказуемому, выделяется запятыми.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.

Постановка запятой зависит от того, где кончается придаточное предложение. Если на слове людей придаточное заканчивается, запятая нужна, если же придаточное продолжается (а извел и хвастался – однородные сказуемые), запятая не нужна. Иными словами, что соединяет союз и - однородные сказуемые извел и хвастался или однородные сказуемые был строгий и хвастался?

В оригинале (у М. Успенского) запятой нет, т. е., по замыслу автора, однородные сказуемые – извел и хвастался. Но мы согласны с тем, что одинаково возможны 2 трактовки, поэтому уберем эту пунктограмму из диктанта.