От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Запятая не ставится.
Следует написать раздельно.
Глухой как сивый мерин – искажение (сознательное или неосознанное) фразеологического оборота врет как сивый мерин. Врать как сивый мерин – нагло, беззастенчиво врать. А со словом глухой употребляются другие обороты: глухой тетерев, глухая тетеря.
Правильно: заслуживать чего, но заслужить что: заслуживает самой высокой оценки (но: заслужил самую высокую оценку).
Корректно: в любой, даже самой немодной одежде выглядеть на все сто.
