Наречие степени крайне сочетается с прилагательными без не. Об этом, в частности, говорят примеры его употребления в «Большом академическом словаре русского языка» (т. 8, стр. 572): Крайне тяжелые условия; Всякие дела, волнения, раздражения — крайне вредны для него (М. Горький. Егор Булычов и другие); Добыча лангустов требует большого искусства — эти животные крайне осторожны (Наумов, Пропп, Рыбаков. Мир кораллов). Сочетания крайне полезный, крайне эффективный, крайне приятный не ошибочны.

Современные словари не предлагают вариантов краткой формы прилагательного общераспространенный, хотя потенциально грамматическая возможность образования краткой формы у этого слова есть. По данным Национального корпуса русского языка это слово встречается в краткой форме всего в двух примерах: в «Этюдах о природе человека» И. И. Мечникова (1903-1951) (Тэйлор утверждает, что анимистические понятия общераспространены между «всеми дикарями без исключения», стр. 75) и в материале «Культурологического журнала» 2014 г. (Столь емкие животные символы, как Моби Дик, конечно, исключение, но принцип символизации общераспространен).

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Вы справедливо отмечаете, что одушевленные существительные среднего рода встречаются. Почему эти существительные одушевленные? Это связано с их лексическим значением (т. е. соотнесенностью с "живой природой").

«Русская фразеология. Историко-этимологический словарь» А. К. Бириха, В. М. Мокиенко, Л. И. Степанова (3-е изд., испр. и доп. М., 2005) выделяет три значения фразеологизма проливать / пролить свою кровь: «1. За кого, что. Погибать, умирать, защищая кого-либо, что-либо. 2. Сражаться, воевать. 3. Только в форме: ПРОЛИВАТЬ КРОВЬ чью, кого. Убивать, умерщвлять». Здесь же отмечается, что это выражение древнерусское, встречается в «Повести временных лет» в 1 и 3-м значениях, и приводится гипотеза его происхождения со ссылкой на статью Н. Т. Ходиной «Отражение поверий, предрассудков, обычаев во фразеологии» (Вопросы структуры и семантики германских и романских языков. Воронеж, 1975. С. 106.): «Смысл его, возможно, восходит к обычаю жертвоприношений: в глубокой древности часто приносили в жертву детей, главным образом первенцев. Позднее приношение в жертву первенца заменилось пролитием нескольких капель его крови или же закланием молодого животного».

Такое употребление стилистически некорректно.

Сочетание и многое другое действительно стоит в одном перечислительном ряду с придаточными, поэтому запятая перед ним не требуется.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.