Ипохондричный — склонный к ипохондрии.

ИПОХО́НДРИЯ, -и; ж. [греч. hypochóndria – подреберье]. Болезненная мнительность, подавленность, угнетённое состояние. Меланхолик склонен к ипохондрии. Впасть в ипохондрию. Припадок ипохондрии. Напустить на себя ипохондрию.

МНИ́ТЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. Такой, который во всём видит для себя опасность, неприятность; недоверчивый, болезненно подозрительный. М. человек. М. характер. Быть мнительным. Мни́тельно, нареч. М. следить за кем-л. М. относиться к кому-л. Мни́тельность, -и; ж. М. характера. Страдать мнительностью.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Следует написать раздельно.

Здесь уместно слитное написание.

В данном случае: в пол оборота головы.

Это наречие. Но и "след" существительного тоже есть, ср.: Холодной ночью...

Пунктуация верна.